N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-Benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-4-((R)-2-hydroxy-1-methyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide | 39032-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-Benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-4-((R)-2-hydroxy-1-methyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
• CAS: 39032-02-5
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₇
• 分子量: 369.415
• InChiKey: FUZNWMIHFIRJQP-SCMZXRCUSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-Benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-4-((R)-2-hydroxy-1-methyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-4-((R)-2-hydroxy-1-methyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  苄基α-et和β-D-吡喃葡萄糖基-（2,3：5'，6'）-2'-（R）-甲基-3-́吗啉代酮的硼氢化钠

  摘要：

  摘要用硼氢化钠水溶液还原苄基β-D-吡喃葡萄糖基-（2,3：5'，6'）-2'-（R）-甲基-3'-吗啉酮为主要化合物，苄基β-D-吡喃葡萄糖苷-（2,3：5'，6'）-2'-（R）-甲基吗啉（4），以及作为次要成分的苄基2-氨基-2-脱氧-3-O-[（R）-1 -（羟甲基）乙基]-β-D-吡喃葡萄糖苷。在碳酸氢钠水溶液中用乙酸酐对后一产物进行N-乙酰化后，通过使用酸性离子交换树脂可以容易地分离出这两种产物。用盐酸中和吗啉衍生物，然后催化氢化，得到结晶的D-葡萄糖-（2,3：5'，6'）-2'-（R）-甲基吗啉盐酸盐。该化合物是用于在聚糖链中鉴定具有内部酰胺基的山梨酸单元的有用标准。苄基α-D-吡喃葡萄糖基-（2,3：5'，6'）-2'-（R）-甲基-3'-吗啉酮（7）的硼氢化钠还原得到苄基2-氨基-2-脱氧-3-O-[（R）-1-（羟甲基）乙基]-α-D-吡喃葡萄糖苷，以及作为次要的相应

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82262-4