2-Desoxy-2-isopropylamino-D-glycero-L-gluco-heptononitril | 68709-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Desoxy-2-isopropylamino-D-glycero-L-gluco-heptononitril
• CAS: 68709-45-5
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₅
• 分子量: 248.279
• InChiKey: BBGACEXSDWUZHW-FHNUBNKASA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-Desoxy-2-isopropylamino-D-glycero-L-gluco-heptononitril 在 吡啶 作用下， 以64 %的产率得到3,4,5,6,7-penta-O-acetyl-2-deoxy-2-(N-isopropylamino)-D-glycero-L-gluco-heptononitrile
  参考文献：
  名称：

  从潜在的益生元合成子到有用的手性支架：2-氨基醛酮腈的合成和结构再研究

  摘要：

  本文详细探讨并重新审视了糖基氨基腈的形成和表征，其最终起源可以追溯到生物分子与氰化物的相互作用。尽管2-氨基醛酮腈的合成和光谱数据很早就有报道，但已发表的数据中存在着矛盾和令人困惑的结果。现在，我们使用质谱、FT-IR、FT-Raman 和 NMR 光谱对酰化 2-氨基-和 2-烷基（芳基）氨基-2-脱氧醛腈进行了详尽的结构阐明，解决了这一问题。通过单晶 X 射线衍射可以明确确定几种结构，这使我们能够纠正其他错误分配。此外，这项研究揭示了空间效应和电子效应如何影响 C-2 处氨基、（烷基、芳基）氨基或乙酰氨基的酰化结果。后者的手性通过旋光相关性暂时确定，因此在 2-氨基-2-脱氧醛糖腈氰醇合成过程中产生的优先苏式立体化学现已确定。

  DOI：

  10.3390/molecules29081796