3β-propionyloxyfuranoeremophilan-6,9-dione | 81330-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3β-propionyloxyfuranoeremophilan-6,9-dione
• CAS: 81330-85-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: RIVJNFWLVXQQRB-FLMCSSBNSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-propionyloxyfuranoeremophilan-6,9-dione 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 (PhSeO₂)2O 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 3β-propionyloxy-1,10-dehydroxyfuranoeremophilan-6,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on the terpenoids and related alicyclic compounds. XXVI. Total syntheses of highly oxygenated furanoeremophilanes: (.+-.)-6.BETA.-Hydroxy-1,10-dehydrofuranoeremophilan-9-one, (.+-.)-decompositin, (.+-.)-dihydrodecompositin, (.+-.)-adenostylone, (.+-.)-3.BETA.,6.BETA.-dipropionyloxyeuryopsin-9-one, (.+-.)-3.BETA.,6.BETA.-dihydroxy-10.BETA.

  摘要：

  几种高含氧的 1，10-脱氢呋喃eremophilanes [(±)-6β-hydroxy-1, 10-dehydrofuranoeremophilan-9-one (1a)，(±)-decompositin (1b)，(±)-dihydrodecompositin (3)，(±)-adenostylone (1c)，(±)-3β、(2b)]和聚氧化合物[(±)-3β，6β-二羟基-10βH-呋喃右旋苯胺-9-酮 (4)，(±)-3β，6β-二羟基-10αH-呋喃右旋苯胺-9-酮 (5) 和 3β-乙酰氧基-6β-异丁氧基-呋喃右旋苯胺-9-酮 (28b)]。用 SOCl2 吡啶处理 10α-hydroxy-6, 9-dioxo 化合物（8a、18 和 23），可得到相应的 1、10-脱氢-6、9-二氧代化合物（分别为 11、20 和 24）。用 NaBH4 还原 11、20 和 24，可得到 6β-羟基衍生物（分别为 12a、1a 和 2a），并具有区域和立体选择性。(±)-1a转化为(±)-1b、(±)-1c和(±)-3。(±)-2a也转化为(±)-2b。用 H2/Pd 催化还原 12a，得到 10α-H 和 10β-H 化合物（25 和 26a）。将 25 和 26a 用 aq.AcOH 脱酮，然后用 NaBH4 还原，分别得到 (±)-5 和 (±)-4。用 2-甲基丁酸酐-吡啶对 26a 进行酯化，得到酯 (26b)，并转化为 (±)-28a 和 28b。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3474
• 作为产物：
  描述：

  丙酸酐 、 3β-hydroxyfuranoeremophilan-6,9-dione 在 吡啶 作用下， 以91%的产率得到3β-propionyloxyfuranoeremophilan-6,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on the terpenoids and related alicyclic compounds. XXVI. Total syntheses of highly oxygenated furanoeremophilanes: (.+-.)-6.BETA.-Hydroxy-1,10-dehydrofuranoeremophilan-9-one, (.+-.)-decompositin, (.+-.)-dihydrodecompositin, (.+-.)-adenostylone, (.+-.)-3.BETA.,6.BETA.-dipropionyloxyeuryopsin-9-one, (.+-.)-3.BETA.,6.BETA.-dihydroxy-10.BETA.

  摘要：

  几种高含氧的 1，10-脱氢呋喃eremophilanes [(±)-6β-hydroxy-1, 10-dehydrofuranoeremophilan-9-one (1a)，(±)-decompositin (1b)，(±)-dihydrodecompositin (3)，(±)-adenostylone (1c)，(±)-3β、(2b)]和聚氧化合物[(±)-3β，6β-二羟基-10βH-呋喃右旋苯胺-9-酮 (4)，(±)-3β，6β-二羟基-10αH-呋喃右旋苯胺-9-酮 (5) 和 3β-乙酰氧基-6β-异丁氧基-呋喃右旋苯胺-9-酮 (28b)]。用 SOCl2 吡啶处理 10α-hydroxy-6, 9-dioxo 化合物（8a、18 和 23），可得到相应的 1、10-脱氢-6、9-二氧代化合物（分别为 11、20 和 24）。用 NaBH4 还原 11、20 和 24，可得到 6β-羟基衍生物（分别为 12a、1a 和 2a），并具有区域和立体选择性。(±)-1a转化为(±)-1b、(±)-1c和(±)-3。(±)-2a也转化为(±)-2b。用 H2/Pd 催化还原 12a，得到 10α-H 和 10β-H 化合物（25 和 26a）。将 25 和 26a 用 aq.AcOH 脱酮，然后用 NaBH4 还原，分别得到 (±)-5 和 (±)-4。用 2-甲基丁酸酐-吡啶对 26a 进行酯化，得到酯 (26b)，并转化为 (±)-28a 和 28b。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3474

文献信息

• Yamakawa, Koji; Satoh, Tsuyoshi, Heterocycles, <hi>1981</hi>, vol. 15, # 1, p. 337 - 340
  作者：Yamakawa, Koji、Satoh, Tsuyoshi

  DOI：——

  日期：——