(4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-[(S)-phenylsulfanyl-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-methyl]-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester | 84034-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-[(S)-phenylsulfanyl-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-methyl]-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 84034-50-4
• 化学式: C₄₂H₄₈O₁₀S
• 分子量: 744.903
• InChiKey: YTSBJQMZXWDPRM-PSPYNLKRSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-[(S)-phenylsulfanyl-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-methyl]-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3R,4S)-2-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  A NEW METHOD FOR THE SYNTHESIS OF α-L-THREOFURANOSIDES FROM ACYCLIC PRECURSOR

  摘要：

  立体选择性烷氧基化非环状前体 (2S,3S)-2,3-O-异丙烯基-4-氯-4-苯硫丁酸甲酯 (3)，在 SnCl2–AgClO4 的存在下进行，然后通过 Pd(OAc)2 催化环化，得到 α-l-三氟呋喃苷，产率良好。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1555
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 (2S,3S)-2,3-O-isopropylidene-4-chloro-4-phenylthiobutyric acid methyl ester 在 3 A molecular sieve 、 silver perchlorate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到(4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-[(S)-phenylsulfanyl-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-methyl]-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A NEW METHOD FOR THE SYNTHESIS OF α-L-THREOFURANOSIDES FROM ACYCLIC PRECURSOR

  摘要：

  立体选择性烷氧基化非环状前体 (2S,3S)-2,3-O-异丙烯基-4-氯-4-苯硫丁酸甲酯 (3)，在 SnCl2–AgClO4 的存在下进行，然后通过 Pd(OAc)2 催化环化，得到 α-l-三氟呋喃苷，产率良好。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1555