(8S)-8-fluoroerythronolide B 6,9;9,11-spiroketal | 82664-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (8S)-8-fluoroerythronolide B 6,9;9,11-spiroketal
• 英文别名: (8S)-8-Fluoroerithronolide B 6,9;9,11-spiroketal
• CAS: 82664-16-2
• 化学式: C₂₁H₃₅FO₆
• 分子量: 402.504
• InChiKey: UZUOOTNJNRKVSG-DRXRBHTGSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S)-8-fluoroerythronolide B 6,9;9,11-spiroketal 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 (8S)-8-fluoroerythronolide B 、 5,8-epoxy-8-epi-erythronolide B 、 9,10-anhydro-(8S)-8-fluoroerythronolide B 6,9-hemiketal
  参考文献：
  名称：

  制备（8S）-8-氟赤藓醇A和（8S）-8-氟赤藓醇B，可能是生物合成新的大环内酯类抗生素的潜在底物

  摘要：

  在红霉素类似物领域报道了合成研究。三氟甲基次萤石（CF 3 OF）与8,9-脱水赤藓醇内酯6,9-半缩醛（1）或8,9-脱水赤藓醇内酯B 6,9-半缩醛（2）反应，提供了主要产物（8S）-8 -6,9; 9，ll-螺酮（3）或（8S）-8-氟代四氢呋喃A，6,9; 9,11-螺酮基（4）和（8S）-8-氟代四氧萘甲A作为次要产品（5）或（8S）-8-氟赤藓醇B（6）。的水解3在沸腾的含水乙酸，得到5，9,10-脱水- （8S）-8- fluoroerythronolide甲6,9-半缩酮（7），（8S）-8-氟季戊四醇A 5,9; 9,12-螺酮（9）和5,8-环氧-8-表-赤藓四醇A（10）。通过酸水解4得到类似范围的产物

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88462-3
• 作为产物：
  描述：

  3-O-Mycarosyl-(8S)-8-fluoroerythronolide-B 6,9;9,11-spiroketal 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (8S)-8-fluoroerythronolide B 6,9;9,11-spiroketal
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲基次萤石将红霉素生物合成的中间体3-0-myososylerythronolide B转化为3-0-mycarosyl-（（8S）-8-fluoroerythronolide B

  摘要：

  用冰醋酸处理3-0-myososylerythronolide B（V）得到3-0-mycarosyl-8,9-anhydroerythronolide B 6,9-hemiketal（VI）和3-0-myososylerythronolide B 6,9; 9,11-spiroketal（VII）。用次氟三氟甲基次氟（CF 3 OF）对VI进行氟化，得到3-0-myososyl-（8S）-8-fluoroerythronolide B（IX）和3-0-mycarosyl-（8S）-8-fluoroerythronolide B 6,9的混合物; 9,11-spiroketal（X）（主要产品）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94131-5