(1aR,2aR,6R,6aR,7S,7aS)-6-Allyl-7-hydroxy-6a-hydroxymethyl-1a,6-dimethyl-hexahydro-1,3-dioxa-cyclopropa[b]naphthalen-5-one | 108529-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1aR,2aR,6R,6aR,7S,7aS)-6-Allyl-7-hydroxy-6a-hydroxymethyl-1a,6-dimethyl-hexahydro-1,3-dioxa-cyclopropa[b]naphthalen-5-one
• CAS: 108529-64-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: NXKQDRQWZZRRDW-PEZGRIKUSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aR,2aR,6R,6aR,7S,7aS)-6-Allyl-7-hydroxy-6a-hydroxymethyl-1a,6-dimethyl-hexahydro-1,3-dioxa-cyclopropa[b]naphthalen-5-one 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到(+/-)-(4aα,8aα)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4α-allyl-4a-hydroxymethyl-5α-hydroxy-6,7α-epoxy-4,7-dimethyl-2H-1-benzopyran-3(4H)-one acetonide
  参考文献：
  名称：

  天花粉烯脱氧雪腐烯醇的合成方法

  摘要：

  描述了全合成脱氧雪腐酚（8）的进展，从而开发了高级中间体（25）。值得注意的步骤包括轻松的烯丙醇差向异构化，区域选择性还原性脱氧和高度立体选择性的克莱森烯丙基烯醇醚重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87380-4
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(4aα,8aα)-4a-(carbomethoxy)-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-3-hydroxy-5α-trimethylsilyloxy-4,7-dimethyl-2H-1-benzopyran-2-one 在 三乙基硅烷 、 叔丁基过氧化氢 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.08h， 生成 (1aR,2aR,6R,6aR,7S,7aS)-6-Allyl-7-hydroxy-6a-hydroxymethyl-1a,6-dimethyl-hexahydro-1,3-dioxa-cyclopropa[b]naphthalen-5-one
  参考文献：
  名称：

  天花粉烯脱氧雪腐烯醇的合成方法

  摘要：

  描述了全合成脱氧雪腐酚（8）的进展，从而开发了高级中间体（25）。值得注意的步骤包括轻松的烯丙醇差向异构化，区域选择性还原性脱氧和高度立体选择性的克莱森烯丙基烯醇醚重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87380-4