1-Prop-(E)-ylidene-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester | 144684-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Prop-(E)-ylidene-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 144684-80-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: DRDBNWIXFXHIBP-KPKJPENVSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Prop-(E)-ylidene-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 苯基氯化硒 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 3-Ethyl-5,6,8,9-tetrahydro-4H,7H-phenalene-1,6a-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 1-Ethyl-5,6,8,9-tetrahydro-4H,7H-phenalene-2,6a-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 1-亚甲基-4a-甲氧羰基-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalene 和相关二烯的 Diels-Alder 反应合成功能化的六氢、八氢和十氢-1H-phenalenes

  摘要：

  报道了双环二烯 6-8 与各种亲二烯体的 Diels-Alder 反应的研究结果。尽管 6 和 7 可以顺利有效地进行环加成反应，但 8 的热 Diels-Alder 反应通常很缓慢，或者在所研究的条件下根本不进行。将四氰基乙烯 (TCNE) 添加到 6-8 具有高度的面选择性，优先攻击与角甲氧基羰基相对的二烯一侧的亲二烯体。7 与马来酸酐 (MAN) 的反应是完全面选择性的，并优先通过内过渡态进行。6 和 7 与丙烯酸甲酯 (MAC) 和硝基乙烯 (NE) 的 Diels-Alder 反应完全是区域选择性的，但面选择性从 ~2:1 到 ~3:1 不等，相当低。

  DOI：

  10.1139/v93-188
• 作为产物：
  描述：

  2-Trifluoromethanesulfonyloxy-1-((E)-4-trimethylstannanyl-hept-4-enyl)-cyclohex-2-enecarboxylic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-Prop-(E)-ylidene-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Piers, Edward; Friesen, Richard W.; Rettig, Steven J., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1385 - 1396

  摘要：

  DOI：