(Z)-(R)-6-[(2S,4R,5S)-5-((S)-1-Benzyloxy-ethyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-methyl-hex-5-en-3-ol | 219129-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-(R)-6-[(2S,4R,5S)-5-((S)-1-Benzyloxy-ethyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-methyl-hex-5-en-3-ol
• CAS: 219129-47-2
• 化学式: C₂₆H₄₄O₄Si
• 分子量: 448.718
• InChiKey: PWXVHICYAXPKIN-SLLDJWKSSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(R)-6-[(2S,4R,5S)-5-((S)-1-Benzyloxy-ethyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-methyl-hex-5-en-3-ol 在 吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 生成 (2R,3R,5S,2'S,4'R,5'S)-5'-((S)-1-Benzyloxy-ethyl)-4'-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-isopropyl-octahydro-[2,2']bifuranyl-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2-(1-Alkoxyalkyl)-3-hydroxy-5-substituted-tetrahydrofurans

  摘要：

  使用四氧化锇氧化由 1-取代的-1,5-苄氧基-5-己-3-烯醇衍生的甲苯对磺酸盐，可立体选择性地获得 2-（1-烷氧基烷基）-3-羟基-5-取代的四氢呋喃。这一过程已被用于合成双四氢呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3220
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 tert-butyl-dimethyl-[(2S,3R,5S)-2-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]-5-[(E)-3-tributylstannylprop-1-enyl]oxolan-3-yl]oxysilane 在 溴化锡 作用下， 以77%的产率得到(Z)-(R)-6-[(2S,4R,5S)-5-((S)-1-Benzyloxy-ethyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-methyl-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2-(1-Alkoxyalkyl)-3-hydroxy-5-substituted-tetrahydrofurans

  摘要：

  使用四氧化锇氧化由 1-取代的-1,5-苄氧基-5-己-3-烯醇衍生的甲苯对磺酸盐，可立体选择性地获得 2-（1-烷氧基烷基）-3-羟基-5-取代的四氢呋喃。这一过程已被用于合成双四氢呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3220