Benzoic acid (2R,3S,4S,5S)-5-bromo-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 206654-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3S,4S,5S)-5-bromo-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 206654-16-2
• 化学式: C₁₉H₂₉BrO₅Si
• 分子量: 445.426
• InChiKey: MTUWQCJCQPRVIZ-UIBIWLFHSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,4S,5S)-5-bromo-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 反应 3.0h， 以81%的产率得到Benzoic acid (2R,3S,4R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  桥头官能化双环的合成[3.2.1]辛烷经由分子内钛和三丁基锡烷诱导的频哪醇偶联

  摘要：

  描述了对映体纯的，桥头官能化的双环[3.2.1]辛烷11和16的合成，它们包含构象固定的三羟丙基（氨基二羟丙基）单元，以及11的X射线结构。这些化合物作为糖替代物在DNA类似物的制备中是令人感兴趣的。化合物11和16分别可以通过10和12步获得，并且通过关键的步骤是通过高度立体选择性的频哪醇偶联从D-阿拉伯糖中获得11％和4％的总收率。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810323
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-((3aR,6R,7S,7aR)-6-methoxy-2-phenyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yloxy)-dimethyl-silane 在 三氯溴甲烷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Benzoic acid (2R,3S,4S,5S)-5-bromo-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  桥头官能化双环的合成[3.2.1]辛烷经由分子内钛和三丁基锡烷诱导的频哪醇偶联

  摘要：

  描述了对映体纯的，桥头官能化的双环[3.2.1]辛烷11和16的合成，它们包含构象固定的三羟丙基（氨基二羟丙基）单元，以及11的X射线结构。这些化合物作为糖替代物在DNA类似物的制备中是令人感兴趣的。化合物11和16分别可以通过10和12步获得，并且通过关键的步骤是通过高度立体选择性的频哪醇偶联从D-阿拉伯糖中获得11％和4％的总收率。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810323