Trifluoro-methanesulfonic acid (4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester | 172342-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester
• CAS: 172342-81-3
• 化学式: C₂₂H₂₃F₃O₈S
• 分子量: 504.481
• InChiKey: ISXGSRYCSGKVSF-YVYPMRBHSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester 在 sodium benzoate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到(4aR,6S,8aS)-7-Benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  3-O-三氟糖苷与'BuOk和吡啶的反应中α-和β-氢的消除

  摘要：

  摘要先前的论文[10-12]报告了当在Et2O中用MeLi（或BuLi）处理某些三氟甲磺酸盐以消除含CF3SO3基团的CH氢而生成C-甲基（丁基）或不饱和化合物时发生的新反应。 （α-消除）质子。本文扩展了先前的工作，并描述了一些3-O-三配基-d-葡萄糖-和-呋喃呋喃糖苷和-吡喃糖苷与'BuOK和吡啶[代替Me（Bu）Li]的反应，并利用了相应的2-和3氘代类似物。发现，当使用“ BuOK”时，3-O-三蝇基-d-吡喃葡萄糖苷通过α-氢消除（α-消除），随后（可能是）C-消除了2,3-和3,4-不饱和化合物。 3个碳烯形成，而3-O-三氟环戊基-d吡喃果糖苷通过β-消除作用主要生成2,3-不饱和化合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00168-7
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 Methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-allopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到Trifluoro-methanesulfonic acid (4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  SN²Displacement of Carbohydrate Triflates by 9-Oximes of Erythromycin A and Of a Tylosin Derivative

  摘要：

  The preparation of 9-O-glycosyloxime derivatives of erythromycin A (1) and tylosin (2) is reported. Access to this new class of macrolides was achieved from (E)-9-oxime of erythromycin A (3) and 9-oxime of tylosin 20-(1,3-dithiane) (4), by successful displacement of triflates of suitably protected carbohydrates.

  DOI：

  10.1080/07328309608005695

文献信息

• α-Hydrogen elimination in some carbohydrate triflates
  作者：Ahmed El Nemr、Tsutomu Tsuchiya

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01607-j

  日期：1995.10

  In some carbohydrate triflates, treatment with MeLi (or BuLi) in ether caused α-hydrogen elimination initially, then the resulting carbanion is stabilized to give either C-methyl(or butyl)-hydroxy derivatives or unsaturated products.

  在一些碳水化合物三氟甲磺酸酯中，用乙醚中的MeLi（或BuLi）处理首先引起α-氢消除，然后将所得的碳负离子稳定化，得到C-甲基（或丁基）-羟基衍生物或不饱和产物。