tert-butyldimethylsilyl(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranoside | 232264-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 232264-48-1
• 化学式: C₃₂H₄₉NO₁₆Si
• 分子量: 731.824
• InChiKey: QOFJFWLCFJRGOH-CLNZVKRISA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R)-2-acetoxymethyl-5-(3,4-dimethyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl)-6-hydroxy-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  以二甲基马来酰基为氨基保护基，合成乳酸-N-新四糖和乳酸-N-四糖。

  摘要：

  3）-（2,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷。用乙酰基取代N-二甲基马来酰基，进行O-去苄基化，最后进行O-去乙酰化，得到乳酸-N-新四糖。类似地，O-[（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-2 -供体，以8为受体的-二甲基马来酸-mid，-α，β-D-甘露聚糖基]三氯乙酰亚胺酸酯，得到所需的四糖苄基（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-- > 3）-（4,6-亚苄基-2-脱氧-2-二甲基马来酰亚胺邻-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-（2,4,6-三-O-苄基-β- D-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷。除去亚苄基，用乙酰基取代N-二甲基马来酰基，然后进行O-乙酰化，得到四糖中间

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00051-8
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranoside 在 对甲苯磺酸 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到tert-butyldimethylsilyl(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以二甲基马来酰基为氨基保护基，合成乳酸-N-新四糖和乳酸-N-四糖。

  摘要：

  3）-（2,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷。用乙酰基取代N-二甲基马来酰基，进行O-去苄基化，最后进行O-去乙酰化，得到乳酸-N-新四糖。类似地，O-[（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-2 -供体，以8为受体的-二甲基马来酸-mid，-α，β-D-甘露聚糖基]三氯乙酰亚胺酸酯，得到所需的四糖苄基（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-- > 3）-（4,6-亚苄基-2-脱氧-2-二甲基马来酰亚胺邻-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-（2,4,6-三-O-苄基-β- D-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷。除去亚苄基，用乙酰基取代N-二甲基马来酰基，然后进行O-乙酰化，得到四糖中间

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00051-8