(1R,3R)-5-{{(4R,6S)-6-[(4S)-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}methyl}cyclohept-5-ene-1,3-diol | 321146-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3R)-5-{{(4R,6S)-6-[(4S)-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}methyl}cyclohept-5-ene-1,3-diol
• CAS: 321146-35-4
• 化学式: C₂₁H₃₆O₆
• 分子量: 384.513
• InChiKey: QIGRLRMGLNYUCD-UJWQCDCRSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 、 (1R,3R)-5-{{(4R,6S)-6-[(4S)-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}methyl}cyclohept-5-ene-1,3-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以70%的产率得到(1R,3R)-5-{{(4R,6R)-6-[(4S)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}methyl}cyclohept-5-ene-1,3-diyl bis(4-methoxybenzoate)
  参考文献：
  名称：

  长链1,3-多元醇的新的非迭代不对称合成。

  摘要：

  提出了一种新的不对称合成pentadeca-1,3,5,7,9,11,13,15-辛醇及其衍生物的方法。它基于4,4'-亚甲基[（1R，1'S，6R，6'S）-6-乙酰氧基环庚-3-烯-1-基]双（4-甲氧基苯甲酸酯）的Sharpless不对称二羟基化（AD）（9）衍生自1,1,3-三氯-2-氧基烯丙基阳离子与2,2'-亚甲基二呋喃（1）的双[3 + 4]环加成。以“ AD-mix-beta（5x）”从9中以98.4％ee获得的二醇（-）-10被氧化成（2R和2S，4S，6R）-四氢-2-羟基-6-（（4S ，6S）-（6-羟基-4-[（4-甲氧基苯甲酰基）氧基]环庚-1-烯-1-基）-2-氧丙基）-2H-吡喃-4-基4-甲氧基苯甲酸酯（（-）- 18）。通过结合Evans的anti和Nasaraka的aldol（-）-18顺式还原与双重Mitsunobu反应，形成16个非对映异构体pentadeca-1

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001117)6:22<4091::aid-chem4091>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  (1R,6R)-6-Hydroxy-4-{(2R,4S,6S)-2,4,8-trihydroxy-6-[(4-methoxybenzoyl)oxy]octyl}cyclohept-1-en-1-yl 4-methoxybenzoate 在 potassium methanolate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (1R,3R)-5-{{(4R,6S)-6-[(4S)-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}methyl}cyclohept-5-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  长链1,3-多元醇的新的非迭代不对称合成。

  摘要：

  提出了一种新的不对称合成pentadeca-1,3,5,7,9,11,13,15-辛醇及其衍生物的方法。它基于4,4'-亚甲基[（1R，1'S，6R，6'S）-6-乙酰氧基环庚-3-烯-1-基]双（4-甲氧基苯甲酸酯）的Sharpless不对称二羟基化（AD）（9）衍生自1,1,3-三氯-2-氧基烯丙基阳离子与2,2'-亚甲基二呋喃（1）的双[3 + 4]环加成。以“ AD-mix-beta（5x）”从9中以98.4％ee获得的二醇（-）-10被氧化成（2R和2S，4S，6R）-四氢-2-羟基-6-（（4S ，6S）-（6-羟基-4-[（4-甲氧基苯甲酰基）氧基]环庚-1-烯-1-基）-2-氧丙基）-2H-吡喃-4-基4-甲氧基苯甲酸酯（（-）- 18）。通过结合Evans的anti和Nasaraka的aldol（-）-18顺式还原与双重Mitsunobu反应，形成16个非对映异构体pentadeca-1

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001117)6:22<4091::aid-chem4091>3.0.co;2-w