2-(2,4,5,8-tetrahydroxy-7-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-2-[(N-benzyloxy-carbonyl)tyrosylamino]acetic acid n-butyl amide | 322407-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,4,5,8-tetrahydroxy-7-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-2-[(N-benzyloxy-carbonyl)tyrosylamino]acetic acid n-butyl amide
• CAS: 322407-84-1
• 化学式: C₂₉H₃₈N₄O₁₀
• 分子量: 602.642
• InChiKey: KIPVALNVPIGGJD-RDYPKKHGSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4,5,8-tetrahydroxy-7-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-2-[(N-benzyloxy-carbonyl)tyrosylamino]acetic acid n-butyl amide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 以60%的产率得到2-(2,4,5,8-tetrahydroxy-7-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-2-(tyrosylamino)acetic acid n-butyl amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Activity of Analogues of SB-219383. Novel Potent Inhibitors of Bacterial Tyrosyl tRNA Synthetase.

  摘要：

  SB-219383 是一种天然抗生素，通过抑制酪氨酸 tRNA 合成酶发挥作用。我们制备了 SB-219383 的半合成衍生物，目的是阐明抑制酪氨酸 tRNA 合成酶所需的关键特征，以提高其抗菌活性。一些酯类和酰胺类衍生物以及单环类似物对酪氨酸 tRNA 合成酶具有亚纳摩尔抑制活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.1282
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 N-甲基吗啉 、 碳酸氢钠 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-(2,4,5,8-tetrahydroxy-7-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-2-[(N-benzyloxy-carbonyl)tyrosylamino]acetic acid n-butyl amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Activity of Analogues of SB-219383. Novel Potent Inhibitors of Bacterial Tyrosyl tRNA Synthetase.

  摘要：

  SB-219383 是一种天然抗生素，通过抑制酪氨酸 tRNA 合成酶发挥作用。我们制备了 SB-219383 的半合成衍生物，目的是阐明抑制酪氨酸 tRNA 合成酶所需的关键特征，以提高其抗菌活性。一些酯类和酰胺类衍生物以及单环类似物对酪氨酸 tRNA 合成酶具有亚纳摩尔抑制活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.1282