(1S)-2,3,4,6-tetra-O-methoxymethyl-1'-N-benzyloxycarbonyl-5'(S)-methyl methoxymethyl ether-spiro[1,5-anhydro-D-glucitol-1,3'-L-proline methyl ester] | 1236108-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-2,3,4,6-tetra-O-methoxymethyl-1'-N-benzyloxycarbonyl-5'(S)-methyl methoxymethyl ether-spiro[1,5-anhydro-D-glucitol-1,3'-L-proline methyl ester]
• CAS: 1236108-58-9
• 化学式: C₃₀H₄₇NO₁₅
• 分子量: 661.701
• InChiKey: JESMZEYPDAEZKE-BQFGLEFYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2,3,4,6-tetra-O-methoxymethyl-1'-N-benzyloxycarbonyl-5'(S)-methyl methoxymethyl ether-spiro[1,5-anhydro-D-glucitol-1,3'-L-proline methyl ester] 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到(1S)-2,3,4,6-tetra-O-methoxymethyl-1'-N-benzyloxycarbonyl-5'(S)-methyl methoxymethyl ether-spiro[1,5-anhydro-D-glucitol-1,3'-L-proline]
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖模板脯氨酸模拟物对Gramicidin S中发现的肽片段Ac-Leu-D-Phe-Pro-Val-NMe2的β-转构象的影响。

  摘要：

  合成基于四肽的β-转弯模拟物，该模拟物包含螺环葡萄糖为模板的3-羟基脯氨酸杂种Glc3'（S）-5'（R）（CH（2）OH）HypH和Glc3'（S）-5'（S）提出了（CH（2）OH）HypH作为脯氨酸模拟物。Ac-Leu-D-Phe- [Glc3'（S）-5'（R）（CH（2）OH）HypH] -Val-NMe（2）和Ac-Leu-D-Phe的基于NMR的构象分析-[Glc3'（S）-5'（S）（CH（2）OH）HypH] -Val-NMe（2）证明存在β-转弯构象。通过改变Glc3'（S）-5'（R）（CH（2）OH）HypH的5'-位置的立体化学观察到不同的转弯结构。葡萄糖保护的四肽Ac-Leu-D-Phe- [Glc（MOM）（4）3'（S）-5'（R）（CH（2）OMOM）HypH] -Val-的主要脯氨酰胺顺式异构体NMe（2）11和不受葡萄糖保护的Ac-Leu-D-Phe-

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.03.037
• 作为产物：
  描述：

  、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到(1S)-2,3,4,6-tetra-O-methoxymethyl-1'-N-benzyloxycarbonyl-5'(S)-methyl methoxymethyl ether-spiro[1,5-anhydro-D-glucitol-1,3'-L-proline methyl ester]
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖模板脯氨酸模拟物对Gramicidin S中发现的肽片段Ac-Leu-D-Phe-Pro-Val-NMe2的β-转构象的影响。

  摘要：

  合成基于四肽的β-转弯模拟物，该模拟物包含螺环葡萄糖为模板的3-羟基脯氨酸杂种Glc3'（S）-5'（R）（CH（2）OH）HypH和Glc3'（S）-5'（S）提出了（CH（2）OH）HypH作为脯氨酸模拟物。Ac-Leu-D-Phe- [Glc3'（S）-5'（R）（CH（2）OH）HypH] -Val-NMe（2）和Ac-Leu-D-Phe的基于NMR的构象分析-[Glc3'（S）-5'（S）（CH（2）OH）HypH] -Val-NMe（2）证明存在β-转弯构象。通过改变Glc3'（S）-5'（R）（CH（2）OH）HypH的5'-位置的立体化学观察到不同的转弯结构。葡萄糖保护的四肽Ac-Leu-D-Phe- [Glc（MOM）（4）3'（S）-5'（R）（CH（2）OMOM）HypH] -Val-的主要脯氨酰胺顺式异构体NMe（2）11和不受葡萄糖保护的Ac-Leu-D-Phe-

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.03.037