2,6-dimethylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-β-D-thio-glucopyranoside | 1200764-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dimethylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-β-D-thio-glucopyranoside
• CAS: 1200764-48-2
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₇S
• 分子量: 451.5
• InChiKey: PACXJSWKUIWFGL-VBEQINLCSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-β-D-thio-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2,6-dimethylphenyl) 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-β-D-thioglucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  低浓度1,2-反式β-选择性糖基化策略及其在寡糖合成中的应用

  摘要：

  这项研究开发了一种易于操作，有效且通用的1,2-反式β-选择性糖基化反应，该反应在没有C2酰基功能的情况下进行。该过程采用化学上稳定的硫糖基供体和低底物浓度，以在糖基化反应中实现出色的β选择性。该方法可广泛应用于各种糖基底物，无论其结构和羟基保护功能如何。碳水化合物化学中这种低浓度的1,2-反式β-选择性糖基化消除了使用高反应性硫糖苷构建1,2-反式的限制β糖苷键。这有利于寡糖合成新策略的设计，如生物学相关的β-（1→6）-葡聚糖三糖，β-连接的Gb 3和isoGb 3衍生物的制备所示。

  DOI：

  10.1002/chem.200901119
• 作为产物：
  描述：

  (2,6-dimethylphenyl) 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-β-D-thioglucopyranoside 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以1.1 g的产率得到2,6-dimethylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-β-D-thio-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  低浓度1,2-反式β-选择性糖基化策略及其在寡糖合成中的应用

  摘要：

  这项研究开发了一种易于操作，有效且通用的1,2-反式β-选择性糖基化反应，该反应在没有C2酰基功能的情况下进行。该过程采用化学上稳定的硫糖基供体和低底物浓度，以在糖基化反应中实现出色的β选择性。该方法可广泛应用于各种糖基底物，无论其结构和羟基保护功能如何。碳水化合物化学中这种低浓度的1,2-反式β-选择性糖基化消除了使用高反应性硫糖苷构建1,2-反式的限制β糖苷键。这有利于寡糖合成新策略的设计，如生物学相关的β-（1→6）-葡聚糖三糖，β-连接的Gb 3和isoGb 3衍生物的制备所示。

  DOI：

  10.1002/chem.200901119