(3R,4R,5R,6S)-6-((benzyloxy)methyl)-5-fluoro-tetrahydro-3,4-dihydroxypyran-2-one | 904693-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R,5R,6S)-6-((benzyloxy)methyl)-5-fluoro-tetrahydro-3,4-dihydroxypyran-2-one
• CAS: 904693-77-2
• 化学式: C₁₃H₁₅FO₅
• 分子量: 270.258
• InChiKey: JPGVEKIZAOFUHW-FIQHERPVSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6S)-6-((benzyloxy)methyl)-5-fluoro-tetrahydro-3,4-dihydroxypyran-2-one 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(3R,4R,5S,6S)-6-((benzyloxy)methyl)-5-fluoro-tetrahydro-3,4-diacetoxypyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过迭代二羟基化策略从头开始不对称合成C-4-取代的糖。

  摘要：

  已经开发了一种短且高效的途径来制备各种C-4取代的糖内酯。总体转化的关键是取代的2，4-二烯酸酯的催化的二羟基化反应和C-4位置的烯丙基取代。当将Sharpless AD-mix程序以匹配的方式用于第二个二羟基化反应时，会导致几种C-4取代糖的非对映和对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.024
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-ethyl 6-(benzyloxy)-4-fluoro-2,3,5-trihydroxyhexanoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(3R,4R,5R,6S)-6-((benzyloxy)methyl)-5-fluoro-tetrahydro-3,4-dihydroxypyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过迭代二羟基化策略从头开始不对称合成C-4-取代的糖。

  摘要：

  已经开发了一种短且高效的途径来制备各种C-4取代的糖内酯。总体转化的关键是取代的2，4-二烯酸酯的催化的二羟基化反应和C-4位置的烯丙基取代。当将Sharpless AD-mix程序以匹配的方式用于第二个二羟基化反应时，会导致几种C-4取代糖的非对映和对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.024