methyl 2-azido-2,3-dideoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-gluco-heptonate | 903877-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-azido-2,3-dideoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-gluco-heptonate
• CAS: 903877-05-4
• 化学式: C₁₄H₂₃N₃O₆
• 分子量: 329.353
• InChiKey: JZYKOEOZCWWVMN-DBIOUOCHSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-2,3-dideoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-gluco-heptonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-Amino-3-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-propionic acid methyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  由D-甘油-D-gulo-庚基-1,4-内酯合成基于D-和L-丙氨酸的多羟基氨基酸。

  摘要：

  由2,5,6,7-四-O-乙酰基-3-脱氧-D-葡萄糖-庚基-1,4合成了2-氨基-2,3-二脱氧-D-甘露庚酸（7） -内酯（1），其易于从D-甘油-D-gulo-庚酮-1,4-内酯制备。1的O-脱乙酰化，然后在对甲苯磺酸存在下用13：1（v / v）2,2-二甲氧基丙烷/丙酮处理，得到甲基3-deoxy-4,5：6,7-di-O-结晶产物异亚丙基-D-葡萄糖-庚酸酯（3）（80％收率）。3的游离羟基（OH-2）被甲磺酸化并被叠氮化物取代，得到相应的叠氮化物衍生物5。5的酯官能团的氢解和进一步水解得到α-氨基酸7（1的总产率为43％）。化合物7是具有连接至C-3的多羟基链的L-丙氨酸的类似物。C-2、2-氨基-2处的7为非对映异构体，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.028
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 在 2,4,5-三碘咪唑 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl 2-azido-2,3-dideoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-gluco-heptonate
  参考文献：
  名称：

  由D-甘油-D-gulo-庚基-1,4-内酯合成基于D-和L-丙氨酸的多羟基氨基酸。

  摘要：

  由2,5,6,7-四-O-乙酰基-3-脱氧-D-葡萄糖-庚基-1,4合成了2-氨基-2,3-二脱氧-D-甘露庚酸（7） -内酯（1），其易于从D-甘油-D-gulo-庚酮-1,4-内酯制备。1的O-脱乙酰化，然后在对甲苯磺酸存在下用13：1（v / v）2,2-二甲氧基丙烷/丙酮处理，得到甲基3-deoxy-4,5：6,7-di-O-结晶产物异亚丙基-D-葡萄糖-庚酸酯（3）（80％收率）。3的游离羟基（OH-2）被甲磺酸化并被叠氮化物取代，得到相应的叠氮化物衍生物5。5的酯官能团的氢解和进一步水解得到α-氨基酸7（1的总产率为43％）。化合物7是具有连接至C-3的多羟基链的L-丙氨酸的类似物。C-2、2-氨基-2处的7为非对映异构体，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.028