5-benzyloxycarboxyl-4-(3-tert-butoxycarbonylaminopropyl)-2-(4-methoxyphenyl)-oxazole | 876337-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-benzyloxycarboxyl-4-(3-tert-butoxycarbonylaminopropyl)-2-(4-methoxyphenyl)-oxazole
• CAS: 876337-13-2
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₇
• 分子量: 482.533
• InChiKey: QOSAJEDNKWLHJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxycarboxyl-4-(3-tert-butoxycarbonylaminopropyl)-2-(4-methoxyphenyl)-oxazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 (2R,4S)-2-(3,5-t-Bu₂-Ph)-4,8,8-Me₃-2-P-bicyclo[3.3.0]octane 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3-(4-methoxybenzoylamino)-2-oxo-piperidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 TADMAP 催化羧基迁移反应合成立体季碳

  摘要：

  手性亲核催化剂 TADMAP [1, 3-(2,2,2-三苯基-1-乙酰氧基乙基)-4-(二甲氨基)吡啶]已由 3-锂硫-4-(二甲氨基)吡啶 (5) 和三苯乙醛 (3)，然后进行酰化和拆分。TADMAP 催化恶唑基、呋喃基和苯并呋喃基烯醇碳酸酯的羧基迁移，具有良好到极好的对映选择水平。恶唑反应特别有效，用于制备含有季不对称碳的手性内酰胺 (23) 和内酯 (30)。吲哚系列中 TADMAP 催化的羧基迁移相对较慢，并且具有不一致的对映选择性。建模研究 (B3LYP/6-31G*) 已用于定性关联催化剂构象、反应性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja056150x
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-benzyloxycarboxyl-4-(3-tert-butoxycarbonylaminopropyl)-2-(4-methoxyphenyl)-oxazole
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 TADMAP 催化羧基迁移反应合成立体季碳

  摘要：

  手性亲核催化剂 TADMAP [1, 3-(2,2,2-三苯基-1-乙酰氧基乙基)-4-(二甲氨基)吡啶]已由 3-锂硫-4-(二甲氨基)吡啶 (5) 和三苯乙醛 (3)，然后进行酰化和拆分。TADMAP 催化恶唑基、呋喃基和苯并呋喃基烯醇碳酸酯的羧基迁移，具有良好到极好的对映选择水平。恶唑反应特别有效，用于制备含有季不对称碳的手性内酰胺 (23) 和内酯 (30)。吲哚系列中 TADMAP 催化的羧基迁移相对较慢，并且具有不一致的对映选择性。建模研究 (B3LYP/6-31G*) 已用于定性关联催化剂构象、反应性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja056150x