6-(C-β-D-xylopyranosyl)-8-(C-β-D-glucopyranosyl)-4',5,7-trihydroxyflavone decaacetate | 64065-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-(C-β-D-xylopyranosyl)-8-(C-β-D-glucopyranosyl)-4',5,7-trihydroxyflavone decaacetate
• 英文别名: 5,7,4'-triacetoxy-6-C-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-8-C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)flavone
• CAS: 64065-70-9
• 化学式: C₄₆H₄₈O₂₄
• 分子量: 984.873
• InChiKey: IKBWBCQWUYJNCT-VYFWDMGQSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(C-β-D-xylopyranosyl)-8-(C-β-D-glucopyranosyl)-4',5,7-trihydroxyflavone decaacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到维采宁-1
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of di-C-glycosylflavones possessing anti-inflammation activities

  摘要：

  采用三种方法合成了多种具有相同或不同糖基的6,8-二-C-糖苷黄酮。发现一些C-糖苷化合物的抗炎活性优于其母体黄酮。其中，6,8-二-C-葡萄糖苷阿比金（称为维塞宁-2）对TNF-α表达和NO产生的抑制作用分别具有6.8和5.2 μM的IC50值。

  DOI：

  10.1039/c0ob00011f
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以49 mg的产率得到6-(C-β-D-xylopyranosyl)-8-(C-β-D-glucopyranosyl)-4',5,7-trihydroxyflavone decaacetate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of di-C-glycosylflavones possessing anti-inflammation activities

  摘要：

  采用三种方法合成了多种具有相同或不同糖基的6,8-二-C-糖苷黄酮。发现一些C-糖苷化合物的抗炎活性优于其母体黄酮。其中，6,8-二-C-葡萄糖苷阿比金（称为维塞宁-2）对TNF-α表达和NO产生的抑制作用分别具有6.8和5.2 μM的IC50值。

  DOI：

  10.1039/c0ob00011f

文献信息

• Synthesis of vicenin-1 and 3, 6,8- and 8,6-di-C-β-d-(glucopyranosyl-xylopyranosyl)-4′,5,7-trihydroxyflavones using two direct C-glycosylations of naringenin and phloroacetophenone with unprotected d-glucose and d-xylose in aqueous solution as the key reactions
  作者：Shingo Sato、Tomoyuki Koide

  DOI：10.1016/j.carres.2010.04.001

  日期：2010.9

  Vicenin-3 was synthesized from naringenin via a short five-step reaction, which included two regioselective direct C-glycosylations with d-glucose and d-xylose (yields: 22% and 30%, respectively) as the key reactions for a total yield of 4.4%. Vicenin-1 was also synthesized from phloroacetophenone via a 10-step reaction, including the same glycosylation described above, for a total yield of 2.7% with

  Vicenin-3是由柚皮素通过短短的五步反应合成的，该反应包括两次区域选择性直接C-糖基化，其中d-葡萄糖和d-木糖（产率分别为22％和30％）作为总产量的关键反应占4.4％。还通过十步反应由邻苯乙酮合成了Vicenin-1，包括上述相同的糖基化反应，总收率为2.7％，Visinin-3的收率为1.7％。