O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-{O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-α-D-mannopyranosyl-(1->6)}-O-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylazide | 1334630-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-{O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-α-D-mannopyranosyl-(1->6)}-O-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylazide
• CAS: 1334630-39-5
• 化学式: C₅₀H₈₃N₇O₃₅
• 分子量: 1342.23
• InChiKey: GYSPJTFKZDRJAY-VSJOFRJTSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿苷5'-(2-乙酰氨基-2-脱氧-ALPHA-D-葡糖基焦磷酸酯) 、 O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-{O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-α-D-mannopyranosyl-(1->6)}-O-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylazide 在 calf intestine alkaline phosphatase 、 MGAT₅ 、 magnesium chloride 、 BSA 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以71 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  化学合成产生单纯疱疹病毒 1 糖蛋白 D 胞外域的单一糖型

  摘要：

  单纯疱疹病毒 1 (HSV-1) 利用多种病毒表面糖蛋白触发病毒进入和融合。在这些糖蛋白中，糖蛋白 D (gD) 充当受体结合蛋白，这使其成为开发针对 HSV-1 感染的疫苗的有吸引力的靶标。几种重组 gD 亚单位疫苗已在临床前和临床阶段进行了研究，并取得了不同程度的成功。探索 gD 聚糖的功能至关重要。鉴于此，我们报告了一个有效的合成平台，用于构建在 N94 和 N121 处带有均质聚糖的糖基化 gD。寡糖通过酶法合成制备并与肽基部分缀合。通过结合 7-(哌嗪-1-基)-2-(甲基)喹啉基 (PPZQ) 辅助表达蛋白连接和 β-巯基氨基酸辅助脱硫策略构建糖蛋白。生物学研究表明，合成的 gD 在小鼠体内表现出有效的体内活性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11543
• 作为产物：
  描述：

  [(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1â 2)-α-D-mannopyranosyl)-(1â 6)]-[2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1â 2)-α-D-mannopyranosyl-(1â 3)]-β-D-mannopyranosyl-(1â 4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1â 4)-2-acetamido-2-deoxy-α,β-D-glucopyranose 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium azide 、 2-chloro-1,3-dimethylimidazoline chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 以83 %的产率得到O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-{O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-α-D-mannopyranosyl-(1->6)}-O-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylazide
  参考文献：
  名称：

  化学合成产生单纯疱疹病毒 1 糖蛋白 D 胞外域的单一糖型

  摘要：

  单纯疱疹病毒 1 (HSV-1) 利用多种病毒表面糖蛋白触发病毒进入和融合。在这些糖蛋白中，糖蛋白 D (gD) 充当受体结合蛋白，这使其成为开发针对 HSV-1 感染的疫苗的有吸引力的靶标。几种重组 gD 亚单位疫苗已在临床前和临床阶段进行了研究，并取得了不同程度的成功。探索 gD 聚糖的功能至关重要。鉴于此，我们报告了一个有效的合成平台，用于构建在 N94 和 N121 处带有均质聚糖的糖基化 gD。寡糖通过酶法合成制备并与肽基部分缀合。通过结合 7-(哌嗪-1-基)-2-(甲基)喹啉基 (PPZQ) 辅助表达蛋白连接和 β-巯基氨基酸辅助脱硫策略构建糖蛋白。生物学研究表明，合成的 gD 在小鼠体内表现出有效的体内活性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11543

文献信息

• Selective oxidative debenzylation of mono- and oligosaccharides in the presence of azides
  作者：Mathäus Niemietz、Lukas Perkams、Joanna Hoffman、Steffen Eller、Carlo Unverzagt

  DOI：10.1039/c1cc13884g

  日期：——

  When using benzyl ethers as permanent protecting groups in oligosaccharide synthesis selective oxidative debenzylation with NaBrO3 + Na2S2O4 under biphasic conditions is efficient and compatible with anomeric azides and many other functions.

  当在寡糖合成中使用苄基醚作为永久保护基团时，在双相条件下用 NaBrO3 + Na2S2O4 进行选择性氧化脱苄基是有效的，并且与异头叠氮化物和许多其他功能相容。