2-(4-(tert-butyl)cyclohex-1-en-1-yl)-1-phenylethan-1-one | 36471-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)cyclohex-1-en-1-yl)-1-phenylethan-1-one
• CAS: 36471-08-6
• 化学式: C₁₈H₂₄O
• 分子量: 256.388
• InChiKey: DZZJEIVDQPNOHK-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-羟基环己基)-1-苯基乙酮 在 potassium tert-butylate 、 C₂₀H₁₇Cl₃CrN₇O 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-(tert-butyl)cyclohex-1-en-1-yl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铬催化甲基酮与环酮的交叉偶联选择性合成 β-支链 β,γ-不饱和酮

  摘要：

  据报道，甲基酮与环酮在铬催化下交叉偶联生成 β-支链 β,γ-不饱和酮。有趣的是，即使在可能存在产物混合物的反应中，也会形成单交叉羟醛缩合产物。该反应具有高度化学选择性和区域选择性。这种催化路线提供了一个独特的机会，将酮的合成挑战交叉偶联反应和烯烃迁移反应的化学集成到反应釜中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03960

文献信息

• Extension de la reaction de Wittig: Condensation “d'ylures enolates” sur les cetones aliphatiques
  作者：C. Broquet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93522-7

  日期：1973.1

  the reaction of HMPT-Li with the benzoylmethylenetriphenylphosphorane Ph3PCHCOPh reacts with aliphatic ketones, in contrast to its precursor. This condensation makes it possible to prepare β,γ-unsaturated ketones, of type RCHC(R′)CH2COPh, instead of the α,β isomer usually obtained in a Wittig reaction.

  HMPT-Li与苯甲酰基亚甲基三苯基膦烷Ph 3PphenylCHCOPh反应制得的烯醇盐内酯Ph 3 P + C - C（Ph）O - Li +与脂族酮反应，与其前体相反。该缩合使得能够制备β，γ不饱和酮，型RCHC（R'）CH的2 COPh，代替α，β在维蒂希反应通常同分异构体而获得。
• Chemo‐ and Regioselective Catalytic Cross‐Coupling Reaction of Ketones for the Synthesis of <i>β</i>, <i>γ</i>‐Disubstituted <i>β</i>, <i>γ</i>‐Unsaturated Ketones
  作者：Priyanka Adhikari、Dipanjan Bhattacharyya、Kritartha Deori、Bikash Kumar Sarmah、Animesh Das

  DOI：10.1002/chem.202303206

  日期：2024.3.12

  A ruthenium-catalyzed cross-coupling reaction of methyl ketones with cyclic ketones to β-branched β, γ-unsaturated ketones are reported. This catalytic route gives a unique opportunity to integrate the chemistry of synthetic challenge cross-coupling reaction of ketones and alkene migration reaction into a reaction pot. Mechanistic and DFT studies complement the synthetic work.

  报道了钌催化的甲基酮与环酮交叉偶联反应生成β支链β, γ不饱和酮。该催化路线提供了将酮的合成挑战交叉偶联反应和烯烃迁移反应的化学集成到反应釜中的独特机会。机理和 DFT 研究补充了综合工作。