methyl 1-benzyl-4-oxo-3-piperidinecarboxylate hydrochloride | 1207065-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-benzyl-4-oxo-3-piperidinecarboxylate hydrochloride
• 英文别名: methyl 1-benzyl-4-hydroxy-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate hydrochloride
• CAS: 1207065-47-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃*ClH
• 分子量: 283.755
• InChiKey: RPHFFYRAQKPVOJ-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-benzyl-4-oxo-3-piperidinecarboxylate hydrochloride 在 sodium tetrahydroborate 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 C₃₃H₃₄N₄O₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 1-benzyl 3-methyl (3S)-4-hydroxy-3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)piperidine-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度取代的1-异构烷（1-氮杂双环[3.3.1]壬烷）的立体选择性合成

  摘要：

  我们描述了高度功能化的 1-氮杂双环[3.3.1]壬烷 ( 1-IM ) 的首次对映选择性合成。1 -IM支架存在于天然产物和药物中，是吗啡部分的异构体。所提出的方法基于N-保护的哌啶酮酯与硝基烯烃的有机催化迈克尔加成和作为关键转化的分子内硝基曼尼希反应。1 -IM具有 6 个连续的立构中心，在位置 2 和位置 4 上有取代基，在位置 3、位置 5 和位置 6 上分别具有硝基、酯和羟基官能团。合成过程简单、高度立体选择性（高达 98% ee，>99:1 dr），总产率高达 83%，并且仅需要两个纯化步骤。

  DOI：

  10.1039/d3cc00621b

文献信息

• Efficient and practical asymmetric synthesis of 1-tert-butyl 3-methyl (3R,4R)-4-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-1-yl)piperidine-1,3-dicarboxylate, a useful intermediate for the synthesis of nociceptin antagonists
  作者：Hideki Jona、Jun Shibata、Masanori Asai、Yasuhiro Goto、Sachie Arai、Shigeru Nakajima、Osamu Okamoto、Hiroshi Kawamoto、Yoshikazu Iwasawa

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.046

  日期：2009.11

  An efficient and practical asymmetric synthesis of 1-tert-butyl 3-methyl (3R,4R)-4-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-1-yl)piperidine-1,3-dicarboxylate 1, a useful intermediate for the synthesis of nociceptin antagonists, has been developed. This method includes the following key steps: (1) diastereoseiective reduction of a chiral enaminoester 3 having (R)-1-phenylethylamine as a chiral pool constituent with the use of a combined TFA-NaBH4 reduction system and (2) efficient isomerization from 3,4-cis-substituted piperidine 8 to 3,4-trans-substituted piperidine 1 under basic conditions. The above methods proved to be applicable for large-scale operation and hundred grams of enantiomerically pure compound 1 (>98% ee) was obtained. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.