| 1292251-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1292251-75-2
• 化学式: C₂₈H₂₂Cl₃NO₈
• 分子量: 606.844
• InChiKey: SXPAELVWHIZWAY-CQAGSAPUSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-α,β-D-arabinofuranose 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 、 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of arabinofuranose branched galactofuran tetrasaccharides, constituents of mycobacterial arabinogalactan

  摘要：

  麦角糖阿拉伯半乳糖（mAG）复合物是结核分枝杆菌（Mycobacterium tuberculosis）细胞壁的重要组成部分，该菌是结核病的致病因子。由于细胞壁对分枝杆菌的生存至关重要，因此了解阿拉伯半乳糖的生物合成对于开发新的治疗药物具有重要意义。在此背景下，我们合成了两种新的分支型阿拉伯半乳糖呋喃糖四糖，分别为十烯基 β-D-Galf-(1→5)-β-D-Galf-(1→6)[α-D-Araf(1→5)]-β-D-Galf (1) 和十烯基 β-D-Galf-(1→6)-[α-D-Araf-(1→5)]-β-D-Galf-(1→5)-β-D-Galf (2)，作为阿拉伯呋喃糖基转移酶研究的有趣工具。采用了醇内酯策略引入内源性 D-Galf，使得可以从非还原端到还原端构建寡糖。此外，还开发了一种一锅法合成三糖内酯 21，它是 2 的前体，该方法涉及到糖苷化-去保护-糖苷化序列，采用 TMSOTf 作为三氯乙酰胺法的催化剂，以及 TBDMS 去保护的促进剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00989j