(2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-5-Acetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2-tert-butoxycarbonylamino-butyric acid methyl ester | 695177-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-5-Acetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2-tert-butoxycarbonylamino-butyric acid methyl ester
• CAS: 695177-59-4
• 化学式: C₃₆H₅₄N₂O₂₁
• 分子量: 850.826
• InChiKey: YZXQRDUNVIAKCK-AXERGEHWSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-5-Acetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2-tert-butoxycarbonylamino-butyric acid methyl ester 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-5-Acetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  糖苷化的有效方法 - 合成粘蛋白核心 1-TypeO-聚糖的关键中间体

  摘要：

  在糖基化反应中使用糖类作为受体受到它们对酸的敏感性的阻碍。我们在此报告成功使用温和的路易斯酸 [Sn(OTf) 2 ] 作为与 O-糖基三氯乙酰亚胺酯进行糖基化的催化剂，以及开发该方法以构建用于合成粘蛋白型 O-聚糖的关键中间体。为此，进行了 O-糖基化糖基的化学选择性硝化、立体选择性苏氨酸加成以及通过避免使用昂贵催化剂的有效程序将硝基还原为氨基。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817790
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-Acetylamino-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-4-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2-tert-butoxycarbonylamino-butyric acid methyl ester 在 吡啶 作用下， 生成 (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-5-Acetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2-tert-butoxycarbonylamino-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  糖苷化的有效方法 - 合成粘蛋白核心 1-TypeO-聚糖的关键中间体

  摘要：

  在糖基化反应中使用糖类作为受体受到它们对酸的敏感性的阻碍。我们在此报告成功使用温和的路易斯酸 [Sn(OTf) 2 ] 作为与 O-糖基三氯乙酰亚胺酯进行糖基化的催化剂，以及开发该方法以构建用于合成粘蛋白型 O-聚糖的关键中间体。为此，进行了 O-糖基化糖基的化学选择性硝化、立体选择性苏氨酸加成以及通过避免使用昂贵催化剂的有效程序将硝基还原为氨基。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817790