3-(3,4-dichlorophenyl)-6-{[(3-phenylpropenoyl)oxy]methyl}-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1105683-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dichlorophenyl)-6-{[(3-phenylpropenoyl)oxy]methyl}-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 1105683-80-4
• 化学式: C₂₁H₁₆Cl₂O₄
• 分子量: 403.262
• InChiKey: VMVCAGIHKYZQGX-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dichlorophenyl)-6-(hydroxymethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 、 肉桂酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(3,4-dichlorophenyl)-6-{[(3-phenylpropenoyl)oxy]methyl}-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pentenolide Analogues of Antifungal Butenolides: Strategies Towards 3,6-Disubstituted Pyranones and Unexpected Loss of Biological Effect

  摘要：

  抗真菌3,5-二取代丁烯酮的Pentenolide类似物通过氧化环化制备，其中2-(取代芳基)己-5-烯酸是关键步骤。鉴于该方法的局限性，基于Pd催化的4-碘-3-烯-1-醇的羰基化内酯化的另一种方法被开发出来，并优化了羰化条件。前一序列仅允许在C6引入取代甲基，而后者可以制备带有各种不同C取代基的吡喃酮。有些出乎意料的是，与具有相同取代模式的相应丁烯酮不同，标题中的Pentenolides不具有抗真菌或细胞毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20071472