methyl (phenyl 5-acetamido-4-O-benzoyl-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-2-thio-D-glycero-alpha-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate | 1612780-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (phenyl 5-acetamido-4-O-benzoyl-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-2-thio-D-glycero-alpha-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• CAS: 1612780-20-7
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₉S
• 分子量: 559.637
• InChiKey: HGFPCBHXTYYIKS-XOVXFGCSSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (phenyl 5-acetamido-4-O-benzoyl-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-2-thio-D-glycero-alpha-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 三氧化硫吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到methyl (phenyl 5-acetamido-4-O-benzoyl-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-7-oxo-2-thio-D-glycero-alpha-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of 4-aminoheptose 2-epimers, core structural components of the septacidins and spicamycins

  摘要：

  Septacidins和spicamycins分别是链霉菌（Streptomyces fimbriatus）和阿拉诺星霉菌（S. alanosinicus）产生的酰化4-氨基庚糖-β-N-糖苷。它们的结构高度保守，但在4-氨基庚糖残基的立体化学方面有所不同。这种立体化学的起源尚不清楚，但可能是因为它们的生物合成途径不同。我们合成了septacidin 4-氨基庚糖，以验证septacidin和spicamycin之间的差异。使用链霉菌（S. fimbriatus）进行了同位素富集研究，结果表明，septacidin庚糖来自戊糖磷酸途径。这表明，4-氨基-4-脱氧-L-葡萄糖庚糖或4-氨基-4-脱氧-L-甘露糖庚糖的生物合成途径是保守的。

  DOI：

  10.1038/ja.2014.15
• 作为产物：
  描述：

  methyl (phenyl 5-acetamido-4-O-benzoyl-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-7-oxo-2-thio-D-glycero-alpha-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88.889%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of 4-aminoheptose 2-epimers, core structural components of the septacidins and spicamycins

  摘要：

  Septacidins和spicamycins分别是链霉菌（Streptomyces fimbriatus）和阿拉诺星霉菌（S. alanosinicus）产生的酰化4-氨基庚糖-β-N-糖苷。它们的结构高度保守，但在4-氨基庚糖残基的立体化学方面有所不同。这种立体化学的起源尚不清楚，但可能是因为它们的生物合成途径不同。我们合成了septacidin 4-氨基庚糖，以验证septacidin和spicamycin之间的差异。使用链霉菌（S. fimbriatus）进行了同位素富集研究，结果表明，septacidin庚糖来自戊糖磷酸途径。这表明，4-氨基-4-脱氧-L-葡萄糖庚糖或4-氨基-4-脱氧-L-甘露糖庚糖的生物合成途径是保守的。

  DOI：

  10.1038/ja.2014.15