1,3-bis-(2,4,6-trimethylphenyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-cycloheptaimidazol-1-ium bromide | 1118916-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis-(2,4,6-trimethylphenyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-cycloheptaimidazol-1-ium bromide
• CAS: 1118916-85-0
• 化学式: Br*C₂₆H₃₃N₂
• 分子量: 453.465
• InChiKey: ZCJPWZVDAANCQW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis-(2,4,6-trimethylphenyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-cycloheptaimidazol-1-ium bromide 、 silver trifluoromethanesulfonate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4，5-二烷基化的N-杂环卡宾的性质研究。

  摘要：

  报道了对4，5-二取代的咪唑基亚乙基的电子和空间特性的研究，以及它们作为有机催化剂成功地通过共轭物Umpolung形成γ-丁内酯的应用。

  DOI：

  10.1039/b908981k
• 作为产物：
  描述：

  在 氢溴酸 、 乙酸酐 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以643 mg的产率得到1,3-bis-(2,4,6-trimethylphenyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-cycloheptaimidazol-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  高度取代的咪唑鎓盐的模块合成

  摘要：

  报道了一种通用且模块化的一锅法，用于制备不同取代的对称和不对称咪唑鎓盐，并给出了19个实例。在关键步骤中，将容易获得的甲am和α-卤代酮偶联，得到咪唑啉鎓盐3，然后通过酰化诱导的消除作用形成咪唑鎓盐。对于咪唑鎓盐产品的许多取代方式，在收率，合成简便性和耐用性方面，这种有效策略与众所周知的方法相比是有利的。

  DOI：

  10.1021/ol8029609

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Aryl Bromides/Nitriles with Imidazolium Salts Involving Inert C–N Bond Cleavage
  作者：Zhou Jin、Yanhao Yang、Zhichang He、Zhengzhe Huang、Yuanyuan Hu、Hongwei Jin、Bingwei Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01386

  日期：2024.5.31

  2-arylated imidazoles could be obtained in moderate to good yields through inert C–N bond cleavage. The imidazolium salt in this reaction acts as both a coupling partner and N-heterocyclic carbene (NHC) ligand precursor. Mechanistic studies reveal that consecutive steps of migratory insertion of the NHC into the aryl C–Ni bond and β-C elimination might be involved in the proposed reaction mechanism.

  我们在此提出了芳基卤化物和腈与咪唑鎓盐的镍催化交叉偶联反应。通过惰性 C-N 键断裂，可以以中等至良好的产率获得一系列 2-芳基化咪唑。该反应中的咪唑鎓盐既充当偶联配偶体，又充当N-杂环卡宾 (NHC) 配体前体。机理研究表明，NHC 迁移插入芳基 C-Ni 键和 β-C 消除的连续步骤可能参与了所提出的反应机理。