5-nitro-6-oxo-6-phenylhexyl benzoate | 1589529-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-nitro-6-oxo-6-phenylhexyl benzoate
• CAS: 1589529-09-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: PUFQZWJPNHRCOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  86.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙苯 、 5-nitro-6-oxo-6-phenylhexyl benzoate 在 1,2-bis(benzylsulfinyl)ethane palladium acetate 、 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(E)-5-benzoyl-5-nitro-8-phenyloct-7-en-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  与叔亲核试剂的一般烯丙基 C–H 烷基化

  摘要：

  已经使用钯（II）/双（亚砜）催化完成了末端烯烃与叔亲核试剂的分子间烯丙基 C-H 烷基化的通用方法。烯丙基 C–H 烷基化以良好的收率（平均 64%）提供具有出色区域和立体选择性（>20:1 线性：支化，>20:1 E:Z）的产品。烯烃范围首次涵盖未活化的脂肪族烯烃以及活化的芳族/杂芳族烯烃和 1,4-二烯。将烯丙基部分附加到复杂支架上的便利性被利用来实现这种温和且选择性的烯丙基 C–H 烷基化，从而使酚类天然产物快速多样化。叔亲核试剂范围很广，包括用于进一步加工的潜在功能（例如，脂肪醇、α,β-不饱和酯）。

  DOI：

  10.1021/ja500726e