methyl 2-(3-methylbenzoyl)pent-4-ynoate | 1242162-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(3-methylbenzoyl)pent-4-ynoate
• CAS: 1242162-62-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: RWBLWUZXWNPUAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-methylbenzoyl)pent-4-ynoate 在 potassium tert-butylate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到methyl 5-methylene-2-m-tolyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  直接合成二氢呋喃的碱催化和铜催化的分子内环化

  摘要：

  叔丁醇钾，三氟甲烷磺酸铜（II）和三苯基膦在非常温和的条件下以叔丁醇钾，三氟甲烷磺酸铜（II）和三苯膦为催化剂，环化了2-丙炔基-1,3-二羰基化合物，从而开发出一种简便的合成二氢呋喃的方法。。而且，在三氟乙酸的存在下，二氢呋喃可以容易地转化成相应的呋喃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000005
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 3-氧代-3-(3-甲苯基)丙酸甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到methyl 2-(3-methylbenzoyl)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  直接合成二氢呋喃的碱催化和铜催化的分子内环化

  摘要：

  叔丁醇钾，三氟甲烷磺酸铜（II）和三苯基膦在非常温和的条件下以叔丁醇钾，三氟甲烷磺酸铜（II）和三苯膦为催化剂，环化了2-丙炔基-1,3-二羰基化合物，从而开发出一种简便的合成二氢呋喃的方法。。而且，在三氟乙酸的存在下，二氢呋喃可以容易地转化成相应的呋喃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000005

文献信息

• La(OTf)3 catalyzed synthesis of α-aryl tetrasubstituted pyrroles through [4+1] annulation under microwave irradiation
  作者：Xue-Min Tan、Qiao-Mei Lai、Zhi-Wei Yang、Xiao Long、Hai-Lin Zhou、Xiao-Lin You、Xiao-Jie Jiang、Hai-Lei Cui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.122

  日期：2017.1

  A La(OTf)3 catalyzed synthesis of tetrasubstituted pyrroles under microwave irradiation has been developed affording various α-aryl tetrasubstituted pyrroles in acceptable to good yields (36–82% yield) through condensation/alkyne azacyclization/isomerization sequence. Functionalized α-aryl pentasubstituted pyrroles could be prepared from tetrasubstituted pyrroles through easy transformations.

  已经开发了在微波辐射下La（OTf）3催化的四取代吡咯的合成，通过缩合/炔烃氮杂环化/异构化顺序，可以以令人满意的良好收率（36-82％收率）提供各种α-芳基四取代吡咯。可以通过容易的转化由四取代的吡咯制备官能化的α-芳基五取代的吡咯。
• Acid-Promoted One-Pot Synthesis of Substituted Furan and 6-Methylpyrazin-2(1<i>H</i>)-one Derivatives via Allene Intermediate Formed in Situ
  作者：Jie Lei、Zhi-Gang Xu、Dian-Yong Tang、Yong Li、Jia Xu、Hong-yu Li、Jin Zhu、Zhong-Zhu Chen

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00005

  日期：2018.5.14

  Under the acidic conditions, substituted furans were constructed from γ-alkynyl ketones through corresponding allene intermediates in one-pot. The methodology was also tailored to a series of the Ugi reaction products for the synthesis of 6-methylpyrazin-2(1H)-one derivatives. The current method offered significant advantages for the combinatorial applications of these chemical scaffolds.

  在酸性条件下，通过一锅中相应的丙二烯中间体由γ-炔基酮构建取代的呋喃。该方法还针对用于合成6-甲基吡嗪-2（1 H）-one衍生物的一系列Ugi反应产物进行了定制。当前的方法为这些化学支架的组合应用提供了显着的优势。