(E)-3-[(1S,2S,3R,4R)-3-((2S,3S)-3-Hydroxymethyl-oxiranyl)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-propenol | 187841-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (E)-3-[(1S,2S,3R,4R)-3-((2S,3S)-3-Hydroxymethyl-oxiranyl)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-propenol
• CAS: 187841-48-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: JNJYYIPDSGJGCI-UFEUGLRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(1S,2S,3R,4R)-3-((2S,3S)-3-Hydroxymethyl-oxiranyl)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-propenol 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到1-[(1R,2R,3S,4S)-3-((E)-3-Hydroxy-propenyl)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Specific asymmetric mono-epoxidation of Meso 2,3-syn-bis-allylic alcohols having a bicyclo[2.2.1]heptane framework

  摘要：

  The Katsuki-Sharpless asymmetric epoxidation reaction of meso syn-2,3-bis-endo- and exo-allyl alcohols on a bicyclo[2.2.1]heptane framework took place regio- and stereo-selectively in a unilateral way to give the corresponding mono-epoxidation products as the major product. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02318-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[(1R,2R,3S,4S)-3-((E)-3-Hydroxy-propenyl)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-prop-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-[(1S,2S,3R,4R)-3-((2S,3S)-3-Hydroxymethyl-oxiranyl)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-propenol 、 {(2S,3S)-3-[(1S,2S,3R,4R)-3-((2S,3S)-3-Hydroxymethyl-oxiranyl)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-oxiranyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  Specific asymmetric mono-epoxidation of Meso 2,3-syn-bis-allylic alcohols having a bicyclo[2.2.1]heptane framework

  摘要：

  The Katsuki-Sharpless asymmetric epoxidation reaction of meso syn-2,3-bis-endo- and exo-allyl alcohols on a bicyclo[2.2.1]heptane framework took place regio- and stereo-selectively in a unilateral way to give the corresponding mono-epoxidation products as the major product. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02318-0