tert-butyl N-[5-acetamido-4-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosylmethyl)pyridin-2-yl]carbamate | 1260214-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[5-acetamido-4-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosylmethyl)pyridin-2-yl]carbamate
• CAS: 1260214-19-4
• 化学式: C₃₉H₄₅N₃O₇
• 分子量: 667.802
• InChiKey: HBGFMJYZRRKYJE-ORKWOIOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  117.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[5-acetamido-4-[(5S)-3,4,6-tri-O-benzyl-2,5-dihydroxyhexane]pyridin-2-yl]carbamate 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl N-[5-acetamido-4-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosylmethyl)pyridin-2-yl]carbamate 、 tert-butyl N-[5-acetamido-4-(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosylmethyl)pyridin-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型C-核苷作为潜在的腺苷脱氨酶抑制剂

  摘要：

  合成了许多新的吡唑并[3,4- c ]和[4,3- b ]吡啶C-核苷，可以将其视为4-或6-脱氮福星霉素类似物，并作为潜在的腺苷脱氨酶（ADA）抑制剂进行了研究。通过将适当取代的，锂化的2-或4-甲基吡啶与三-O-苄基-d缩合来制备化合物-核糖内酯，然后将所得的半缩醛进行硼氢化还原，将衍生的二醇进行分子内的Mitsunobu环化，形成吡唑并吡啶环系统，然后除去保护基。这些衍生物是根据酶催化位点内对接模拟提供的结构基础设计的，但是它们显示出弱的ADA抑制活性。理论计算有助于解释获得的生物学数据，从而为该分子支架内的合理结构修饰提供指导。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.005