[(1R,2R,3R,4R)-1-tert-butyldiphenylsiloxy-2,3-isopropylidenedioxy]cylopentane-4-carbaldehyde oxime | 1217485-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R,2R,3R,4R)-1-tert-butyldiphenylsiloxy-2,3-isopropylidenedioxy]cylopentane-4-carbaldehyde oxime
• 英文别名: (1R,2R,3R,4R)-1-aldoxime-4-tert-butyldiphenylsiloxy-2,3-isopropylidenedioxy-cylopentane
• CAS: 1217485-34-1
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₄Si
• 分子量: 439.627
• InChiKey: IAOKXHHPQJHCQY-HWHRFOGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  60.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,3R,4R)-1-tert-butyldiphenylsiloxy-2,3-isopropylidenedioxy]cylopentane-4-carbaldehyde oxime 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从α-氯肟前体制备碳环C-核苷

  摘要：

  描述了 L-碳环苯并噻唑并、苯并恶唑和苯并咪唑并 C-nor-核苷的合成。关键步骤是 C-氯肟 7 的反应，通过 C-氯化与 [(1S,2R,3R,4R)-1-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2,3-(O-异亚丙基二氧基)] 的 N-氯琥珀酰亚胺进行反应环戊烷-4-羧基羟基肟酸 (6)，具有不同的 α-氨基芳香族化合物。酸性脱保护得到苯并恶唑并(11)、苯并咪唑并(12)和苯并噻唑并(13)标题化合物，产率良好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900950
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.69 g的产率得到[(1R,2R,3R,4R)-1-tert-butyldiphenylsiloxy-2,3-isopropylidenedioxy]cylopentane-4-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  从α-氯肟前体制备碳环C-核苷

  摘要：

  描述了 L-碳环苯并噻唑并、苯并恶唑和苯并咪唑并 C-nor-核苷的合成。关键步骤是 C-氯肟 7 的反应，通过 C-氯化与 [(1S,2R,3R,4R)-1-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2,3-(O-异亚丙基二氧基)] 的 N-氯琥珀酰亚胺进行反应环戊烷-4-羧基羟基肟酸 (6)，具有不同的 α-氨基芳香族化合物。酸性脱保护得到苯并恶唑并(11)、苯并咪唑并(12)和苯并噻唑并(13)标题化合物，产率良好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900950