(8R,9S)-2,2-diethoxycarbonyl-9-phenylbicyclo[5.3.1]undec-1(10)-ene-8-carbaldehyde | 1223582-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (8R,9S)-2,2-diethoxycarbonyl-9-phenylbicyclo[5.3.1]undec-1(10)-ene-8-carbaldehyde
• CAS: 1223582-59-9
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅
• 分子量: 398.499
• InChiKey: BKHSTDDCXBECBQ-HMXCVIKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S)-2,2-diethoxycarbonyl-9-phenylbicyclo[5.3.1]undec-1(10)-ene-8-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到(8R,9S)-2,2-diethoxycarbonyl-8-hydroxymethyl-9-phenylbicyclo[5.3.1]undec-1(10)-ene
  参考文献：
  名称：

  亚甲基二甲基ide介导的共轭聚烯烃1,1-二酸酯到共轭多烯-2-基丙二酸酯的高区域选择性烯烃化及其在狄尔斯-阿尔德反应中的应用

  摘要：

  在特定条件下，二甲基s甲基化物与1,3-二烯-或1,3,5-三烯-1,1-二酸酯之间的反应可实现高度区域选择性的串联内酯加成-消除烯烃化反应，从而提供1,3-丁二烯-2-基-或1,3,5-己三烯-2-基丙二酸酯。1,3-丁二烯-2-基丙二酸在丙二酸次甲基碳上的烷基化与合适的具有内置功能的烷基卤化物可用于生成亲二烯体，可快速组装用于2型分子内Diels-Alder反应的前体。官能化的双环[ n .3.1]烯烃的合成（n= 5或6）通过IMDA实现了在桥头位置的双键连接。该反应的不对称形式是使用MacMillan的咪唑烷酮催化剂开发的，该催化剂可提供具有很高对映选择性的双环[5.3.1]烯烃。1,3,5-己三烯-2-基丙二酸在丙二酸次甲基碳上进行原位甲基化，然后与N-甲基马来酰亚胺进行分子间Diels-Alder反应，为环加合物提供了完全的区域控制和非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.013
• 作为产物：
  描述：

  (10E)-8,8-diethoxycarbonyl-9-methylene-11-phenylundeca-2,10-dienal 在 对甲苯磺酸 、 (2S,5S)-(-)-2-叔丁基-3-甲基-5-苯基-4-咪唑啉酮 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以61%的产率得到(8R,9S)-2,2-diethoxycarbonyl-9-phenylbicyclo[5.3.1]undec-1(10)-ene-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  亚甲基二甲基ide介导的共轭聚烯烃1,1-二酸酯到共轭多烯-2-基丙二酸酯的高区域选择性烯烃化及其在狄尔斯-阿尔德反应中的应用

  摘要：

  在特定条件下，二甲基s甲基化物与1,3-二烯-或1,3,5-三烯-1,1-二酸酯之间的反应可实现高度区域选择性的串联内酯加成-消除烯烃化反应，从而提供1,3-丁二烯-2-基-或1,3,5-己三烯-2-基丙二酸酯。1,3-丁二烯-2-基丙二酸在丙二酸次甲基碳上的烷基化与合适的具有内置功能的烷基卤化物可用于生成亲二烯体，可快速组装用于2型分子内Diels-Alder反应的前体。官能化的双环[ n .3.1]烯烃的合成（n= 5或6）通过IMDA实现了在桥头位置的双键连接。该反应的不对称形式是使用MacMillan的咪唑烷酮催化剂开发的，该催化剂可提供具有很高对映选择性的双环[5.3.1]烯烃。1,3,5-己三烯-2-基丙二酸在丙二酸次甲基碳上进行原位甲基化，然后与N-甲基马来酰亚胺进行分子间Diels-Alder反应，为环加合物提供了完全的区域控制和非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.013