heptakis[6-(2-(N’-(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)thioureido)ethylthio)]cyclomaltoheptaose | 1206792-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: heptakis[6-(2-(N’-(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)thioureido)ethylthio)]cyclomaltoheptaose
• CAS: 1206792-04-2
• 化学式: C₁₁₂H₂₀₃N₂₁O₄₂S₁₄
• 分子量: 2964.88
• InChiKey: YGLGJLIZUQWFFU-ACXPUUNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.12
• 重原子数：
  189.0
• 可旋转键数：
  56.0
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  849.17
• 氢给体数：
  35.0
• 氢受体数：
  56.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptakis[6-(2-(N’-(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)thioureido)ethylthio)]cyclomaltoheptaose 在 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 heptakis[6-(2-(N’-(2-aminoethyl)thioureido)ethylthio)]cyclomaltoheptaose heptahydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于β-环糊精的炭疽毒素抑制剂的对称互补指导设计：面选择性功能化聚阳离子簇的合成及其相对活性

  摘要：

  通过利用面选择性Cu I催化的叠氮化物-炔烃1,3-环加成反应，胺-异硫氰酸酯偶联以及烯丙基氢硼化-氧化/开发了三种基于β-环糊精（βCD）支架的潜在炭疽毒素抑制剂新系列。羟基→胺替代反应。分子设计遵循均相官能化的聚阳离子βCD衍生物与保护性抗原（PA）之间的“对称性-互补性”概念，PA是已知形成C 7的炭疽毒素的一种成分致死和浮肿因子利用细胞膜上的对称孔获得细胞溶质的通道。本文报道了一系列阳离子分子的数量，排列和表面位置不同的βCD衍生物的合成和抗毒素活性。这些结果为新候选人对抗炭疽威胁的结构-活动关系发展计划奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000419
• 作为产物：
  描述：

  heptakis[2,3-di-O-acetyl-6-(2-(N’-(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)thioureido)ethylthio)]cyclomaltoheptaose 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 16.0h， 以99%的产率得到heptakis[6-(2-(N’-(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)thioureido)ethylthio)]cyclomaltoheptaose
  参考文献：
  名称：

  聚阳离子两亲环糊精用于基因传递：合成和结构修饰对质粒DNA复合物稳定性，细胞毒性和基因表达的影响。

  摘要：

  报道了一种以分子多样性为导向的方法，用于制备定义明确的聚阳离子两亲环糊精（paCD）作为基因传递系统。合成策略利用CD圆环上伯羟基和仲羟基的不同反应性，分别用阳离子元素和亲脂性尾区区域选择性地修饰每个边缘。电荷密度和疏水-亲水平衡都可以在高度对称的结构中进行微调，这使人联想到两种最突出的非病毒基因载体阳离子脂质和阳离子聚合物。paCD的单分散性质和合成方案的模块性特别适合于结构-活性关系研究。凝胶电泳显示，在存在质粒DNA（pDNA）的情况下，paCD能够自组装，从而提供70-150 nm的均匀，稳定的纳米颗粒（CDplex），可以完全保护pDNA免受环境污染。在没有血清和存在血清的情况下，已在BNL-CL2和COS-7细胞系上体外研究了所得CDplex的转染效率，发现其与体系结构特征密切相关。面部两亲性以及聚阴离子DNA链协同和可逆络合的阳离子和氢键中心簇的存在对于获得高转基因表达水平和

  DOI：

  10.1002/chem.200901149

文献信息

• Cyclodextrin-based facial amphiphiles: assessing the impact of the hydrophilic–lipophilic balance in the self-assembly, DNA complexation and gene delivery capabilities
  作者：Iris Pflueger、Coralie Charrat、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández、Christophe Di Giorgio、Juan M. Benito

  DOI：10.1039/c6ob01882c

  日期：——

  scaffolds offer unique possibilities towards these studies. Taking advantage of regioselective functionalization schemes, we have synthesized a library of cationic cyclodextrin (CD) derivatives combining a range of hydrophilic and lipophilic domains. We have scrutinized how the hydrophilic–lipophilic balance (HLB) around the CD scaffold determines their self-assembly capabilities and the DNA binding and release

  关于非病毒基因递送系统的详尽的结构-功效关系研究常常因制剂的不确定或多分散性质而受阻。基于刚性笼型分子支架的面部两亲物为这些研究提供了独特的可能性。利用区域选择性功能化方案，我们已经合成了一个阳离子环糊精（CD）衍生物库，该库结合了一系列亲水和亲脂结构域。我们已经仔细研究了CD支架周围的亲水亲脂平衡（HLB）如何确定其自组装能力以及相应CD：DNA纳米复合物（CDplex）的DNA结合和释放能力。这些功能最终与它们将编码报告荧光素酶的pDNA传递到COS-7细胞中的能力相关。