methyl [5-acetamido-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-3-(S)-3-²H-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranos]onate | 1606160-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl [5-acetamido-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-3-(S)-3-²H-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranos]onate
• CAS: 1606160-11-5
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₁₄
• 分子量: 534.478
• InChiKey: MFDZYSKLMAXHOV-MSJOLJDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.93
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  196.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl [5-acetamido-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-3-bromo-3-²H-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-ulopyranos]onate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl [5-acetamido-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-3-(S)-3-²H-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranos]onate 、 methyl [5-acetamido-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-3-(S)-3-²H-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranos]onate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Elimination of C-3-Labeled Thiosialosides

  摘要：

  The synthesis of C-3-labeled phenylthio sialic acid derivatives and an investigation of stereoselectivity in elimination reactions for the synthesis of 2,3-dehydro derivatives (glycals) is described. The experimental results are consistent with the existence of a conformational change and may be indicative of the intermediacy of an all-axial oxacarbenium ion.

  DOI：

  10.1021/ol500917k