(3S,8S,9R,10S)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10,11-dihydro-10-hydroxy-6'-methoxycinchonan-5-one | 910301-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (3S,8S,9R,10S)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10,11-dihydro-10-hydroxy-6'-methoxycinchonan-5-one
• CAS: 910301-08-5
• 化学式: C₂₆H₃₈N₂O₄Si
• 分子量: 470.684
• InChiKey: NJIFXJFWTOHKIM-BVKNGMCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8S,9R,10S)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10,11-dihydro-10-hydroxy-6'-methoxycinchonan-5-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (4S,5S,7S)-7-[(R)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methyl]-5-ethyl-3-methyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  由奎宁合成β-异cupreidine（β-ICD）的对映体互补催化剂

  摘要：

  使用亚硝酰基酯13的Barton反应和甲醇18的酸催化环化反应，由奎宁合成了化合物20，一种β-异cupreidine（β-ICD）的假对映体。使用20作为手性胺催化剂，发现苯甲醛，对硝基苯甲醛和氢肉桂醛与1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯（HFIPA）的Baylis-Hillman反应产生了相应的S-加合物。与β-ICD催化的反应可提供富R的加合物相比，具有较高的光学纯度（> 91％ee）。该结果表明化合物20 可以在醛类与HFIPA的不对称Baylis-Hillman反应中作为β-ICD的对映体互补催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505138
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8S,9R,10S)-10-acetoxy-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10,11-dihydro-6'-methoxycinchonan-5-one oxime acetate 在 titanium(III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以90%的产率得到(3S,8S,9R,10S)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10,11-dihydro-10-hydroxy-6'-methoxycinchonan-5-one
  参考文献：
  名称：

  由奎宁合成β-异cupreidine（β-ICD）的对映体互补催化剂

  摘要：

  使用亚硝酰基酯13的Barton反应和甲醇18的酸催化环化反应，由奎宁合成了化合物20，一种β-异cupreidine（β-ICD）的假对映体。使用20作为手性胺催化剂，发现苯甲醛，对硝基苯甲醛和氢肉桂醛与1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯（HFIPA）的Baylis-Hillman反应产生了相应的S-加合物。与β-ICD催化的反应可提供富R的加合物相比，具有较高的光学纯度（> 91％ee）。该结果表明化合物20 可以在醛类与HFIPA的不对称Baylis-Hillman反应中作为β-ICD的对映体互补催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505138