(3S,8S,9R,10S)-10-acetoxy-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10,11-dihydro-6'-methoxycinchonan-5-one oxime acetate | 910301-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (3S,8S,9R,10S)-10-acetoxy-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10,11-dihydro-6'-methoxycinchonan-5-one oxime acetate
• CAS: 910301-07-4
• 化学式: C₃₀H₄₃N₃O₆Si
• 分子量: 569.773
• InChiKey: YEMFTIZVMYZIRY-ZBEXEHCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8S,9R,10S)-10-acetoxy-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10,11-dihydro-6'-methoxycinchonan-5-one oxime acetate 在 titanium(III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以90%的产率得到(3S,8S,9R,10S)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10,11-dihydro-10-hydroxy-6'-methoxycinchonan-5-one
  参考文献：
  名称：

  由奎宁合成β-异cupreidine（β-ICD）的对映体互补催化剂

  摘要：

  使用亚硝酰基酯13的Barton反应和甲醇18的酸催化环化反应，由奎宁合成了化合物20，一种β-异cupreidine（β-ICD）的假对映体。使用20作为手性胺催化剂，发现苯甲醛，对硝基苯甲醛和氢肉桂醛与1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯（HFIPA）的Baylis-Hillman反应产生了相应的S-加合物。与β-ICD催化的反应可提供富R的加合物相比，具有较高的光学纯度（> 91％ee）。该结果表明化合物20 可以在醛类与HFIPA的不对称Baylis-Hillman反应中作为β-ICD的对映体互补催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505138
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8S,9R,10S)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10,11-dihydro-6'-methoxycinchonan-10-ol 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 亚硝酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3S,8S,9R,10S)-10-acetoxy-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10,11-dihydro-6'-methoxycinchonan-5-one oxime acetate
  参考文献：
  名称：

  由奎宁合成β-异cupreidine（β-ICD）的对映体互补催化剂

  摘要：

  使用亚硝酰基酯13的Barton反应和甲醇18的酸催化环化反应，由奎宁合成了化合物20，一种β-异cupreidine（β-ICD）的假对映体。使用20作为手性胺催化剂，发现苯甲醛，对硝基苯甲醛和氢肉桂醛与1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯（HFIPA）的Baylis-Hillman反应产生了相应的S-加合物。与β-ICD催化的反应可提供富R的加合物相比，具有较高的光学纯度（> 91％ee）。该结果表明化合物20 可以在醛类与HFIPA的不对称Baylis-Hillman反应中作为β-ICD的对映体互补催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505138