(2S,3R,Z)-N-benzylidene-2-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-4-oxotetrahydropyran-3-amine oxide | 1198077-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,Z)-N-benzylidene-2-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-4-oxotetrahydropyran-3-amine oxide
• CAS: 1198077-60-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: GNPQHWSKDXHKQT-PHJLPTPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,Z)-N-benzylidene-2-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-4-oxotetrahydropyran-3-amine oxide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到(4S,5S,6S)-5-[benzyl(hydroxy)amino]-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  对映纯3,6-二氢-2 H-吡喃的一种新的封闭环方法：立体模拟获得碳水化合物模拟物。

  摘要：

  通过路易斯酸促进的1,3-二氧戊环基取代的烯醇醚的环化反应，合成了一组对映体纯的碳水化合物模拟物，这是提供高度官能化的3,6-二氢-2 H-吡喃衍生物的关键新步骤。从甘油醛衍生的硝酮开始的灵活方法仅由六个简单步骤组成，可顺利进行，从而允许在序列的不同阶段进行合成修饰。所有反应均以良好至优异的立体控制进行，并且可以用两种对映异构体中的任何一种进行。

  DOI：

  10.1021/ol902354f
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R,6S)-5-[benzyl(hydroxy)amino]-3-bromo-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyldihydro-2H-pyran-4(3H)-one 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(2S,3R,Z)-N-benzylidene-2-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-4-oxotetrahydropyran-3-amine oxide
  参考文献：
  名称：

  对映纯3,6-二氢-2 H-吡喃的一种新的封闭环方法：立体模拟获得碳水化合物模拟物。

  摘要：

  通过路易斯酸促进的1,3-二氧戊环基取代的烯醇醚的环化反应，合成了一组对映体纯的碳水化合物模拟物，这是提供高度官能化的3,6-二氢-2 H-吡喃衍生物的关键新步骤。从甘油醛衍生的硝酮开始的灵活方法仅由六个简单步骤组成，可顺利进行，从而允许在序列的不同阶段进行合成修饰。所有反应均以良好至优异的立体控制进行，并且可以用两种对映异构体中的任何一种进行。

  DOI：

  10.1021/ol902354f

文献信息

• Addition of lithiated enol ethers to nitrones and subsequent Lewis acid induced cyclizations to enantiopure 3,6-dihydro-2<i>H</i>-pyrans – an approach to carbohydrate mimetics
  作者：Fabian Pfrengle、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.3762/bjoc.6.75

  日期：——

  A stereodivergent synthesis of enantiopure 3,6-dihydro-2H-pyrans is presented. The addition of lithiated enol ethers to carbohydrate-derived nitrones afforded syn- or anti-configured hydroxylamine derivatives 4a-d that were cyclized under Lewis acidic conditions to yield functionalized dihydropyrans cis- or trans-5a-d containing an enol ether moiety. This functional group was employed for a variety

  提出了对映体纯 3,6-二氢-2H-吡喃的立体发散合成。将锂化烯醇醚加成到碳水化合物衍生的硝酮上，得到顺式或反式构型的羟胺衍生物4a-d，其在路易斯酸性条件下环化，产生含有烯醇醚部分的官能化二氢吡喃顺式-或反式-5a-d。该官能团用于各种后续反应，例如二羟基化或溴化。双环烯醇醚19被氧化裂解，得到高度官能化的十元环内酯20。合成的对映体纯氨基吡喃24、26、28和30可以被视为碳水化合物模拟物。 24 和 28 的三聚体是通过它们与三羧酸核心的连接而构建的。