(3R,4R)-1-[bis(trimethylsilyl)methyl]-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-butyl-4-isobutylazetidin-2-one | 813440-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-1-[bis(trimethylsilyl)methyl]-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-butyl-4-isobutylazetidin-2-one
• CAS: 813440-44-7
• 化学式: C₂₃H₄₈N₂O₃Si₂
• 分子量: 456.817
• InChiKey: XIFONYIFEAGJQU-WZONZLPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-1-[bis(trimethylsilyl)methyl]-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-butyl-4-isobutylazetidin-2-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Type II β-Turn Surrogate Dipeptides Based on syn-α-Amino-α,β-dialkyl-β-lactams

  摘要：

  The achiral bis(trimethylsilyl)methyl group acts as an efficient stereochemical determinant of the alpha-alkylation reaction in beta-branched alpha-phenyloxazolidinyl- or alpha-diphenyloxazolidinyl-beta-lactams and provides the first stereocontrolled access to syn-alpha-amino-alpha,beta-dialkyl(aryl)-beta-lactams. These products are readily transformed into type II beta-turn mimetic surrogates 2B.

  DOI：

  10.1021/ol048348c
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-[bis(trimethylsilyl)methyl]-4-isobutyl-3-[(4S,5R)-4,5-diphenyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl]-azetidin-2-one 在 palladium dihydroxide 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、1.1 MPa 条件下， 反应 72.17h， 生成 (3R,4R)-1-[bis(trimethylsilyl)methyl]-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-butyl-4-isobutylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Type II β-Turn Surrogate Dipeptides Based on syn-α-Amino-α,β-dialkyl-β-lactams

  摘要：

  The achiral bis(trimethylsilyl)methyl group acts as an efficient stereochemical determinant of the alpha-alkylation reaction in beta-branched alpha-phenyloxazolidinyl- or alpha-diphenyloxazolidinyl-beta-lactams and provides the first stereocontrolled access to syn-alpha-amino-alpha,beta-dialkyl(aryl)-beta-lactams. These products are readily transformed into type II beta-turn mimetic surrogates 2B.

  DOI：

  10.1021/ol048348c