2-{2-[hydroxy(thiophen-2-yl)methyl]phenoxy}acetonitrile | 1447608-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-{2-[hydroxy(thiophen-2-yl)methyl]phenoxy}acetonitrile
• CAS: 1447608-57-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S
• 分子量: 245.302
• InChiKey: YBWJPCDUJYVGIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  53.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-[hydroxy(thiophen-2-yl)methyl]phenoxy}acetonitrile 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 caesium carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到3-(thiophen-2-yl)-1-benzofuran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铱催化的氢转移：由苄醇合成取代的苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚

  摘要：

  在对苯醌的存在下已经开发出铱催化的氢转移，从而可以由取代的苯甲醇合成各种取代的苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol401610e
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-{2-[hydroxy(thiophen-2-yl)methyl]phenoxy}acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  铱催化的氢转移的校正：由苄醇合成取代的苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚类化合物

  摘要：

  在本文的支持信息，在光谱中观察到溶剂的存在8，12E，12F，15A，和16c中。原产品在我们的图书馆中发现，与光谱重新记录，并已取代了化合物8，12E，˚F，15A，和16C。光谱为2，6，9，10，11B，Ç，12C，d，13A，b，发现编辑14a，e，f，15b，c－e，16a，b，17b－d，18b，20b－d，21a，b和22a－d可去除溶剂和杂质。原产物位于和纯化，然后将记录光谱和已被替换为所有上述化合物的不同之处为2，18B，和22B，d，将其重新合成并提供新的光谱。此外，对于16a，已找到原始FID文件并提供了正确的光谱。除以下所述外，产率仍保持先前报道的水平。在方案4中，化合物2（挥发性）被重新合成，发现产率为53％。在方案6中，化合物18b被重新合成，发现产率为62％。对于化合物18b，应添加注释：必须在110°C下48小时进行完全反应。在方案7中，化合物22b和22d

  DOI：

  10.1021/ol500762n