(2S,3R,4R,5R,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-((4-methylphenyl)sulfonamido)tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate | 65751-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-((4-methylphenyl)sulfonamido)tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-(4-methylphenylsulfonamido)-β-D-galactopyranose
• CAS: 65751-30-6
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₁₁S
• 分子量: 501.511
• InChiKey: HBUORVYYXYLPJL-YMQHIKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  160.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-((4-methylphenyl)sulfonamido)tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate 在 氢氟酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R,4R,4aS,10bR)-2-(acetoxymethyl)-5-tosyl-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]isoquinoline-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  HF诱导的2-氨基葡糖醛糖的分子内C-芳基化和C-烷基化/氟化

  摘要：

  利用HF介导的立体选择性分子内糖基化，已经合成了衍生自2-氨基糖基葡萄糖的内部C-芳基和C-烷基糖苷。这些条件与乙酸酯保护基相容，并允许引入在端基异构位置具有各种电子分布的芳族化合物。该策略还通过串联内部C-糖基化/氟化反应（从2- N-烯丙基/炔丙基糖吡喃糖开始），直接进入原始的氟化糖-氮杂二环杂化物。所有环化均以1,2-顺式立体控制的方式进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00003
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 (2S,3R,4R,5R,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-((4-methylphenyl)sulfonamido)tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  HF诱导的2-氨基葡糖醛糖的分子内C-芳基化和C-烷基化/氟化

  摘要：

  利用HF介导的立体选择性分子内糖基化，已经合成了衍生自2-氨基糖基葡萄糖的内部C-芳基和C-烷基糖苷。这些条件与乙酸酯保护基相容，并允许引入在端基异构位置具有各种电子分布的芳族化合物。该策略还通过串联内部C-糖基化/氟化反应（从2- N-烯丙基/炔丙基糖吡喃糖开始），直接进入原始的氟化糖-氮杂二环杂化物。所有环化均以1,2-顺式立体控制的方式进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00003