4-[(2S,3S,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-butan-1-ol | 210165-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 4-[(2S,3S,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-butan-1-ol
• CAS: 210165-31-4
• 化学式: C₁₆H₃₄O₄Si
• 分子量: 318.529
• InChiKey: PNQQOHJIRZAQDC-KKUMJFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2S,3S,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-butan-1-ol 在 4 A molecular sieve 、 magnesium bromide 作用下， 反应 3.75h， 生成 (R)-4-[(2S,3S,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-1-phenyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用碳水化合物作为手性助剂，对β-和γ-烷氧基醛进行不对称亲核加成

  摘要：

  格氏试剂和烯丙基三丁基锡的亲核加成反应衍生自l-岩藻糖和d-阿拉伯糖的手性ω-四氢吡喃基氧基丙醛和丁醛，相应的醇具有非对映选择性（1，6-不对称诱导的de高达51％，95％由1、5不对称感应）

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00717-5
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,6S)-2-methoxy-6-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[(2S,3S,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用碳水化合物作为手性助剂，对β-和γ-烷氧基醛进行不对称亲核加成

  摘要：

  格氏试剂和烯丙基三丁基锡的亲核加成反应衍生自l-岩藻糖和d-阿拉伯糖的手性ω-四氢吡喃基氧基丙醛和丁醛，相应的醇具有非对映选择性（1，6-不对称诱导的de高达51％，95％由1、5不对称感应）

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00717-5