2-acetyl-2,4,6-trimethyl-1,3-dioxane | 211617-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-2,4,6-trimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 211617-51-5
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: YKBASCRQNJBZKK-QMSLJYSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-2,4,6-trimethyl-1,3-dioxane 在 正丁基锂 、 silica gel 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3,4,7-tetramethyl-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]oct-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-dihydrofurans via alkylidene carbene insertion reactions

  摘要：

  已证明，烷叉亚甲基卡宾的插入反应是合成2,5-二氢呋喃环体系的有效方法。在含有吸电子取代基的底物上获得了最佳结果，这些底物似乎不太容易发生竞争性的重排反应。这一认识促进了合成角鲨烯内酯-扎戈唑酸天然产物核心结构新方法的发展。

  DOI：

  10.1039/b111097g
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-2,4-pentanediol 、 2,3-丁二酮 以55%的产率得到2-acetyl-2,4,6-trimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  通过亚烷基卡宾插入反应合成2,5-二氢呋喃

  摘要：

  将亚乙烯基卡苯插入CH键是合成2,5-二氢呋喃的有效方法。该方法为角鲨抑制素/扎拉果酸天然产物的核心结构提供了方便的入口。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00998-8