N-(8-quinolinyl)cyclooctanecarboxamide | 1514926-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(8-quinolinyl)cyclooctanecarboxamide
• CAS: 1514926-85-2
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O
• 分子量: 282.385
• InChiKey: YAZQOWVTGMHFFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(8-quinolinyl)cyclooctanecarboxamide 在 2,3,4,5,6-五氟碘苯 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到(±)cis-9-(8-quinolinly)-9-azabicyclo[6.2.0]decan-10-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化羧酰胺未活化的C（sp 3）–H键的分子内胺化立体选择性合成二氮杂双环β-内酰胺

  摘要：

  描述了一种有效的C（sp 3）-H键活化和通过钯催化在羧酰胺的β位上制备β-内酰胺的分子内胺化反应。对底物范围的研究表明，当前的反应条件有利于β-亚甲基的活化。通过手性脯氨酸和哌啶衍生物的关键步骤，开发了用于制备各种二氮杂双环β-内酰胺化合物的短序列。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02532

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Intramolecular Oxidative C(sp³)–H/N–H Carbonylation of Aliphatic Amides
  作者：Li Zeng、Shan Tang、Dan Wang、Yi Deng、Jeng-Lung Chen、Jyh-Fu Lee、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00825

  日期：2017.4.21

  reaction protocol is developed to achieve the intramolecular oxidative C(sp3)–H/N–H carbonylation of aliphatic amides with CO. Various substituted propanamides are selectively transformed into corresponding succinimides in good to high yields. Notably, predominant selectivity for the carbonylation at the α-methyl groups of linear aliphatic amides is observed in this reaction system.

  开发了钴催化的反应方案，以实现脂肪族酰胺与CO的分子内氧化C（sp 3）–H / N–H羰基化反应。各种取代的丙酰胺均以良好或高收率选择性地转化为相应的琥珀酰亚胺。值得注意的是，在该反应体系中观察到线性脂族酰胺的α-甲基上羰基化的主要选择性。
• N-喹啉基取代的β-内酰胺类化合物及其药物 组合物和合成方法与应用
  申请人：中国科学院昆明植物研究所

  公开号：CN103524486B

  公开（公告）日：2016-03-02

  通式（I）所示的N-喹啉基取代的β-内酰胺化合物，式中，R1、R2是相互独立的H或C1-12的直链或支链的烃基、芳基、烷氧基、酰氧基或氨基；R3是H或C1-25的直链或支链的烃基、芳基，或者与R1或R2形成取代或未取代的5～8元环，所述的5～8元环含或不含杂原子，所述的杂原子可以是N、O、S；R4、R5是相互独立的H或C1-12的直链或支链的烃基、芳基、烷氧基、酰氧基或氨基,硝基、磺酸基和卤素，所述的卤素是F、Cl、Br、I。本发明还提供这些化合物的合成方法，含有所述化合物的药物组合物，及所述化合物在β-内酰胺酶抑制剂的药物制备中的应用。
• Palladium-Catalyzed Unactivated C(sp³)–H Bond Activation and Intramolecular Amination of Carboxamides: A New Approach to β-Lactams
  作者：Wen-Wu Sun、Pei Cao、Ren-Qiang Mei、Yue Li、Yuan-Liang Ma、Bin Wu

  DOI：10.1021/ol403364k

  日期：2014.1.17

  An efficient method to synthesize the beta-lactams with high regioselectivity via Pd-catalyzed C(sp(3))-H bond activation and intramolecular arnination of simple and readily available aminoquinoline carboxamides was demonstrated. C6F5I plays a significant role in the formation of the C-N bond of the four-membered ring beta-lactams. High yield along with wide substrate scope and functional group tolerance makes this reaction applicable to build natural-product-derived beta-lactams. This method has been applied to the efficient synthesis of the beta-lactamase inhibitor MK-8712.