(2R,3R,6R,7R,10R,11S)-12-bromo-2,6,10-trimethyl-2,3;6,7;10,11-triepoxydodecyl tert-butyldimethylsilyl ether | 1049699-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,6R,7R,10R,11S)-12-bromo-2,6,10-trimethyl-2,3;6,7;10,11-triepoxydodecyl tert-butyldimethylsilyl ether
• CAS: 1049699-04-8
• 化学式: C₂₁H₃₉BrO₄Si
• 分子量: 463.528
• InChiKey: GZURCZYSYSQERR-ZAWDRSOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6R,7R,10R,11S)-12-bromo-2,6,10-trimethyl-2,3;6,7;10,11-triepoxydodecyl tert-butyldimethylsilyl ether 在 四丁基碘化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以71%的产率得到(2R,3S,6R,7S,10R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,6,10-trimethyl-3,6;7,10-diepoxy-11-dodecen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A Cascade Cyclization Route to Adjacent Bistetrahydrofurans from Chiral Triepoxyfarnesyl Bromides

  摘要：

  A number of isomeric bistetrahydrofuran analogues were prepared from triepoxy farnesyl bromides by a zinc-initiated reduction-elimination and in situ Lewis acid-promoted cascade cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo801188w
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,6R,7R,10R,11R)-12-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7,11-trimethyl-2,3;6,7;10,11-triepoxydodecan-1-ol 在 四溴化碳 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到(2R,3R,6R,7R,10R,11S)-12-bromo-2,6,10-trimethyl-2,3;6,7;10,11-triepoxydodecyl tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  A Cascade Cyclization Route to Adjacent Bistetrahydrofurans from Chiral Triepoxyfarnesyl Bromides

  摘要：

  A number of isomeric bistetrahydrofuran analogues were prepared from triepoxy farnesyl bromides by a zinc-initiated reduction-elimination and in situ Lewis acid-promoted cascade cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo801188w