trans-9,10-diacetoxy-9,10-dihydrobenzaceanthrylene | 130933-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: trans-9,10-diacetoxy-9,10-dihydrobenzaceanthrylene
• CAS: 130933-94-7
• 化学式: C₂₄H₁₈O₄
• 分子量: 370.405
• InChiKey: TZBFYBNZCNUFSU-UPVQGACJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-9,10-diacetoxy-9,10-dihydrobenzaceanthrylene 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到trans-9,10-dihydroxy-9,10-dihydrobenzaceanthrylene
  参考文献：
  名称：

  环戊稠合多环芳烃：苯并[j]乙炔的海湾区代谢产物的合成和生物活性。

  摘要：

  通过湾区代谢产物trans-9,10-dihydroxy-的合成和生物分析，研究了环戊区PAH（具有周围稠合的环戊环的多环芳烃）苯并[j]乙炔的湾区活化的可能性。 9,10-二氢苯并[j]乙炔（4），反式9,10-二羟基-抗7,8-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[j] a，蒽（2）和9， 10-二氢苯并[j]乙炔9,10-氧化物（3）。已知的1，2-二氢苯并[j]乙炔-9，10-二酮（5）是通过公开的方法获得的。然而，直接到达目标二氢二醇4的途径是将饱和的5元环5脱氢，然后再用NaBH4还原，得到的四氢产物污染的4的收率很低。通过将5还原为相应的四氢二醇，二醇的二乙酰化，可以得到4的合格收率。然后将五元环脱氢，再经碱催化的脱乙酰基化为4。通过间氯过氧苯甲酸氧化4生成抗二酚环氧化合物2。通过在NaOH中处理4的单甲苯磺酸酯来合成氧化物3。在没有代谢激活的情况下，二醇环氧化物2是鼠伤寒沙门氏

  DOI：

  10.1021/jm00106a010
• 作为产物：
  描述：

  cholanthrene-9,10-dione 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 trans-9,10-diacetoxy-9,10-dihydrobenzaceanthrylene
  参考文献：
  名称：

  环戊稠合多环芳烃：苯并[j]乙炔的海湾区代谢产物的合成和生物活性。

  摘要：

  通过湾区代谢产物trans-9,10-dihydroxy-的合成和生物分析，研究了环戊区PAH（具有周围稠合的环戊环的多环芳烃）苯并[j]乙炔的湾区活化的可能性。 9,10-二氢苯并[j]乙炔（4），反式9,10-二羟基-抗7,8-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[j] a，蒽（2）和9， 10-二氢苯并[j]乙炔9,10-氧化物（3）。已知的1，2-二氢苯并[j]乙炔-9，10-二酮（5）是通过公开的方法获得的。然而，直接到达目标二氢二醇4的途径是将饱和的5元环5脱氢，然后再用NaBH4还原，得到的四氢产物污染的4的收率很低。通过将5还原为相应的四氢二醇，二醇的二乙酰化，可以得到4的合格收率。然后将五元环脱氢，再经碱催化的脱乙酰基化为4。通过间氯过氧苯甲酸氧化4生成抗二酚环氧化合物2。通过在NaOH中处理4的单甲苯磺酸酯来合成氧化物3。在没有代谢激活的情况下，二醇环氧化物2是鼠伤寒沙门氏

  DOI：

  10.1021/jm00106a010