2-(7-indolyl)-2-(2-phthalimido-ethyl)indoxyl | 1061622-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(7-indolyl)-2-(2-phthalimido-ethyl)indoxyl
• CAS: 1061622-34-1
• 化学式: C₂₆H₁₉N₃O₃
• 分子量: 421.455
• InChiKey: LUWBHNMQRSGZNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-indolyl)-2-(2-phthalimido-ethyl)indoxyl 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Oxidative Rearrangement of 2-Aryl Tryptamine Derivatives

  摘要：

  The oxidation of 2-aryl tryptamines followed by a stereoselective rearrangement provides a versatile strategy for the synthesis of C3-quaternary oxindoles bearing a C3-aryl group. Treatment of optically active 2-aryl hydroxyindolenines with scandium trifluoromethanesulfonate in toluene at 110 degrees C leads to complete and stereoselective isomerization to the corresponding C3-aryl oxindoles which represent versatile intermediates for the synthesis of C3a-aryl hexahydropyrroloindoles.

  DOI：

  10.1021/ol8015176
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(3-hydroxy-1'H,3H-2,7'-biindol-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(7-indolyl)-2-(2-phthalimido-ethyl)indoxyl 、
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Oxidative Rearrangement of 2-Aryl Tryptamine Derivatives

  摘要：

  The oxidation of 2-aryl tryptamines followed by a stereoselective rearrangement provides a versatile strategy for the synthesis of C3-quaternary oxindoles bearing a C3-aryl group. Treatment of optically active 2-aryl hydroxyindolenines with scandium trifluoromethanesulfonate in toluene at 110 degrees C leads to complete and stereoselective isomerization to the corresponding C3-aryl oxindoles which represent versatile intermediates for the synthesis of C3a-aryl hexahydropyrroloindoles.

  DOI：

  10.1021/ol8015176