rac-(E)-2-benzyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(N,N-diisopropylureido)-3-buten-2-ol | 1050264-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-(E)-2-benzyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(N,N-diisopropylureido)-3-buten-2-ol
• CAS: 1050264-64-6
• 化学式: C₂₄H₄₂N₂O₃Si
• 分子量: 434.695
• InChiKey: DZKWABLEPONPQU-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(E)-2-benzyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(N,N-diisopropylureido)-3-buten-2-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从环氧化物到碳负离子的手性转移：β-甲硅烷基-α,β-环氧醛的 O-氨基甲酰基氰醇的碱诱导烷基化

  摘要：

  借助环氧硅烷重排和氨基甲酰基的协同过程，可以实现在腈基的 α 位与外部亲电子试剂形成对映选择性 C-C 键，尽管 ee 适中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800300
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(diisopropylcarbamoyloxy)-3-butenonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.16h， 以52%的产率得到rac-(E)-2-benzyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(N,N-diisopropylureido)-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从环氧化物到碳负离子的手性转移：β-甲硅烷基-α,β-环氧醛的 O-氨基甲酰基氰醇的碱诱导烷基化

  摘要：

  借助环氧硅烷重排和氨基甲酰基的协同过程，可以实现在腈基的 α 位与外部亲电子试剂形成对映选择性 C-C 键，尽管 ee 适中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800300