methyl 6-deoxy-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-talopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-methyl-6-O-phthalimido-α-D-glucopyranoside | 1067623-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-talopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-methyl-6-O-phthalimido-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1067623-91-9
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₁₅
• 分子量: 639.61
• InChiKey: JQDPEIIGXDKWER-MSGWGKEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  180.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-talopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-methyl-6-O-phthalimido-α-D-glucopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 氘代三正丁基锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到methyl 5,6-anhydro-2,3-di-O-acetyl-4,6-dideoxy-β-L-[4-2H]-ribo-hexos-5-ulopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  分子内1,8-氢原子转移。Hex p-（1-> 4）-Hex p二糖体系中Hexopyranos-5'-yl自由基反应的立体选择性。

  摘要：

  描述了在α-D-Hexp-（1→4）-D-Hex p二糖模型中六吡喃糖5'-基团的立体选择性还原。这些基团是通过1，8-氢原子转移从位于另一个单糖单元中的6-O-基团产生的。该反应在很大程度上受到空间和立体电子效应的影响，在某些情况下允许将α-D-Hexp-（1-> 4）-D-Hex p转化为beta-L-Hex p-（1- -> 4）-D-Hex p二糖，非对映选择性高。

  DOI：

  10.1021/jo801499d
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 methyl 6-deoxy-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-talopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到methyl 6-deoxy-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-talopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-methyl-6-O-phthalimido-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  分子内1,8-氢原子转移。Hex p-（1-> 4）-Hex p二糖体系中Hexopyranos-5'-yl自由基反应的立体选择性。

  摘要：

  描述了在α-D-Hexp-（1→4）-D-Hex p二糖模型中六吡喃糖5'-基团的立体选择性还原。这些基团是通过1，8-氢原子转移从位于另一个单糖单元中的6-O-基团产生的。该反应在很大程度上受到空间和立体电子效应的影响，在某些情况下允许将α-D-Hexp-（1-> 4）-D-Hex p转化为beta-L-Hex p-（1- -> 4）-D-Hex p二糖，非对映选择性高。

  DOI：

  10.1021/jo801499d