(1S,5R,6R)-2-chloro-5,6-bis(methoxymethoxy)cyclohex-2-enol | 1042952-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5R,6R)-2-chloro-5,6-bis(methoxymethoxy)cyclohex-2-enol
• CAS: 1042952-12-4
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO₅
• 分子量: 252.695
• InChiKey: SIFAGKGPRIHROQ-BBBLOLIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6R)-2-chloro-5,6-bis(methoxymethoxy)cyclohex-2-enol 、 甲基磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,5R,6S)-2-chloro-5,6-bis(methoxymethoxy)cyclohex-2-enyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  莫宁碱生物碱的化学酶学方法：（+）-诺古丁的全合成

  摘要：

  使用对映体纯的顺式-1,2-二氢邻苯二酚3作为起始原料，首次实现了（+）-马鞭草碱[（+）- 2 ]的合成。后一种化合物可通过使用过表达负责酶（即甲苯双加氧酶）的基因改造生物通过全细胞介导的氯苯生物转化而以克数形式获得。由于化合物3的对映异构体可通过相关手段获得，因此本工作也代表了褐煤碱生物碱（-）-香精碱[（-）- 2 ]的正式全合成。报道了化合物13和（+）- 2的单晶X射线分析。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.070
• 作为产物：
  描述：

  1-{[(1S,5R,6S)-2-chloro-5,6-bis(methoxymethoxy)cyclohex-2-enyloxy]methyl}-4-methoxybenzene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到(1S,5R,6R)-2-chloro-5,6-bis(methoxymethoxy)cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  莫宁碱生物碱的化学酶学方法：（+）-诺古丁的全合成

  摘要：

  使用对映体纯的顺式-1,2-二氢邻苯二酚3作为起始原料，首次实现了（+）-马鞭草碱[（+）- 2 ]的合成。后一种化合物可通过使用过表达负责酶（即甲苯双加氧酶）的基因改造生物通过全细胞介导的氯苯生物转化而以克数形式获得。由于化合物3的对映异构体可通过相关手段获得，因此本工作也代表了褐煤碱生物碱（-）-香精碱[（-）- 2 ]的正式全合成。报道了化合物13和（+）- 2的单晶X射线分析。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.070